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J-GLOBAL ID：201002202678655834   整理番号：10A0838766

γ-メチリデン-δ-バレロラクトン:パラジウム触媒による分子間環化反応における新規反応剤

γ-Methylidene-δ-valerolactones: New Reagents for Palladium-catalyzed Intermolecular Cyclization Reactions

著者 (1件)： 新谷亮 (京大 大学院理学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 8  ページ： 834-844  発行年： 2010年08月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 以前著者らが開発した,反応剤としてγ-メチリデン-δ-バレロラクトン誘導体を使用した,パラジウム触媒による脱炭酸反応を伴う分子間環化反応で新たな多様な環状化合物を合成する方法を紹介した。使用したγ-メチリデン-δ-バレロラクトン誘導体は,Pd(0)へと酸化的付加し,続いて脱炭酸反応を起こすことで効率良く1,4-双性イオン種を発生し,それにより,新規形成される環骨格へ四炭素ユニットを導入するのに役だつものであった。また,アルキルイソシアナートなどを使用した幾つかの触媒反応では,スピロシクロプロパン環残基を伴った3炭素が導入された環状骨格が形成された。ここでは,これらラクトン類を用いた幾つかの不斉反応変種も含めた反応の概要,並びにこれらの脱炭酸環化反応の反応機構洞察を述べた。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  *環化反応 ,  *ラクトン ,  *オレフィン化合物 ,  脱炭酸反応 ,  双性イオン ,  ニトロン ,  無機酸エステル ,  有機シアン化合物 ,  イミン ,  不斉反応

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

引用文献 (80件)：

• 1) (a) B. M. Trost, A. R. Sudhakar, J. Am. Chem. Soc., 109, 3792 (1987)
• (b) B. M. Trost, A. R. Sudhakar, J. Am. Chem. Soc., 110. 7933 (1988)
• (c) B. M. Trost, D. R. Fandrick, J. Am. Chem. Soc., 125, 11836 (2003)
• (d) C. Larksarp, H. Alper, J. Am. Chem. Soc., 119, 3709 (1997)
• (e) D. C. D. Butler, G. A. Inman, H. Alper, J. Org. Chem., 65, 5887 (2000)

タイトルに関連する用語 (4件)： δ-バレロラクトン ,  パラジウム触媒 ,  環化反応 ,  反応剤