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J-GLOBAL ID：201102246911003391   整理番号：11A1937356

忘れられたオレフィン: (E)-1,2-ジ(ピレン-1-イル)エチレンを生成するためのSuzuki-Miyauraカップリング及びMizoroki-Heckカップリングが関与する簡便なワンポットカスケード反応

A Forgotten Olefin: A Convenient One-pot Cascade Reaction Involving Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck Couplings to Form (E)-1,2-Di(pyren-1-yl)ethylene

著者 (5件)： YAMASHITA Ken-ichi (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  KIMURA Keisuke (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  TAZAWA Shin (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  ASANO Motoko S. (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  SUGIURA Ken-ichi (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 40  号： 12  ページ： 1459-1461 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [Pd(PPh₃)₄]と,K₂CO₃が存在する中で,1-ブロモピレン誘導体(3)に,0.5当量のビニルボロン酸ピナコールエステル(I)を添加し,Suzuki-Miyauraカップリング及びMizoroki-Heckカップリングが関与するカスケード反応により,(E)-1,2-ジ(ピレン-1-イル)エチレン誘導体(1b)を得た。もう一つの1bの合成法として,オレフィンメタセシスによる合成も行なった。生成した1bは,可視領域で吸収バンドを示し,狭いHOMO-LUMOギャップに起因する低い酸化電位を有していた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ワンポット合成 ,  逐次反応 ,  *Suzuki反応 ,  *Heck反応 ,  交差カップリング反応 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  炭酸カリウム ,  メタセシス ,  HOMO ,  LUMO ,  酸化還元電位 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  *ルテニウム触媒 ,  クロロ錯体 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  陽子磁気共鳴 ,  π電子 ,  分子間相互作用 ,  反応中間体 ,  エネルギー準位 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  アルキルベンゼン
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  Mizoroki-Heck反応 ,  Suzuki-Miyauraカップリング反応 ,  オレフィンメタセシス ,  カスケード反応 ,  *ピレン類

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (8件)： トリシクロヘキシルホスフィン ,  トリフェニルホスフィン ,  トルエン ,  1,1′-[(E)-1,2-エテンジイル]ビス[7-(1,1-ジメチルノニル)ピレン] ,  2,7-ビス(1,1-ジメチルノニル)ピレン ,  2-ビニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  (1,3-ジメシチルイミダゾリジン-2-イリデン)ラジカル ,  7-(1,1-ジメチルノニル)-1-ビニルピレン

引用文献 (22件)：

• 1) J. C. Fetzer, Large (C>=24) Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Analysis, Wiley Interscience, New York, 2000, Vol. 158.
• 2) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
• 3) A. C. Grimsdale, J. Wu, K. Müllen, Chem. Commun. 2005, 2197.
• 4) M. J. MacLachlan, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 873.
• 5) F. B. Mallory, C. W. Mallory, Org. React. 1984, 30, 1.

タイトルに関連する用語 (7件)： オレフィン ,  ピレン ,  エチレン ,  Suzuki-Miyauraカップリング ,  カップリング ,  ポット ,  カスケード反応