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J-GLOBAL ID：201302253124311381   整理番号：13A1856228

DMSOで安定化されるハロゲンおよびカルコゲンカチオンプール アルケン二官能基付与のための汎用試薬

Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization

著者 (4件)： ASHIKARI Yosuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHIMIZU Akihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NOKAMI Toshiki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YOSHIDA Jun-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 43  ページ： 16070-16073  発行年： 2013年10月30日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ハロゲンカチオン(X⁺=Br⁺とI⁺)および1価のカルコゲンカチオンX⁺=ArS⁺とArSe⁺)は,ジメチルスルホキシド(DMSO)存在下での低温電極酸化で生成し,カチオンプールとして水溶液中に蓄積する。DMSOはこれらのカチオンを配位により安定化していた。X⁺カチオンプールはBr⁺+++の順に安定性が増加したが,これはXの電気陰性度で説明できた。カチオンは十分に安定で,アルケンに対して著しい反応性を示した。アルケンと反応した結果,β-X-置換のアルコキシスルホニウムイオンが生じ,トリエチルアミンで処理することでα-炭素にハロゲンまたはカルコゲン置換を有する相当のカルボニル化合物に変換した。メタノールで処理すると相当するアルコールが得られた。アミノアルケンと1,6-ジエンの反応で環状生成物が得られた。

シソーラス用語： *アノード酸化 ,  *官能化 ,  *アルカジエン ,  低温 ,  配位結合 ,  安定化作用 ,  化合物 ,  反応生成物 ,  *ジエン ,  *アルケン ,  ヨウ素 ,  臭素 ,  有機硫黄化合物 ,  有機セレン化合物 ,  芳香族化合物 ,  カルボニル化合物 ,  試薬 ,  化学合成 ,  大環状化合物 ,  環状構造 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド
準シソーラス用語： 環状化合物

分類 (2件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  炭素多環化合物一般  (CF06010S)

物質索引 (1件)： ジメチルスルホキシド

タイトルに関連する用語 (7件)： DMSO ,  安定化 ,  ハロゲン ,  アルケン ,  官能基付与 ,  汎用 ,  試薬