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J-GLOBAL ID：201302282215692752   整理番号：13A0764232

電気化学的C-Hアミノ化 N-アリールピリジニウムイオンを経由する芳香族第一級アミンの合成

Electrochemical C-H Amination: Synthesis of Aromatic Primary Amines via N-Arylpyridinium Ions

著者 (3件)： MOROFUJI Tatsuya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHIMIZU Akihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YOSHIDA Jun-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 13  ページ： 5000-5003  発行年： 2013年04月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゼン誘導体を0.3MBu₄NBF₄存在下,ピリジン/アセトニトリル中,3.0~7.0F/molで電気分解するとベンゼン誘導体の一電子酸化により生じたカチオンラジカルにピリジンが求核攻撃したN-アリールピリジニウムを生成した。その後,反応混合物をピペリジンとともに80°Cで処理するとアニリン誘導体が高収率で得られた。N-アリールピリジニウムに対してピペリジン2分子が求核的に反応し,ピリジン環の開環と加水分解を引き起こしたと考えられた。DFT計算の結果,アミノ化はカチオンラジカルのLUMOが最も大きな位置で起こったことが判明した。

シソーラス用語： *アミノ化 ,  C-H結合 ,  活性化 ,  *酸化 ,  一電子系 ,  求核反応 ,  開環反応 ,  加水分解 ,  密度汎関数法 ,  カチオンラジカル ,  *ピリジニウム ,  *第一アミン ,  芳香族アミン ,  芳香族縮合化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族炭化水素 ,  窒素複素環化合物 ,  ポリアセン
準シソーラス用語： 一電子酸化

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (28件)： 1-ナフチルアミン ,  2,5-ジメトキシ-4-ニトロアニリン ,  2,5-ジメトキシ-6-ニトロアニリン ,  2-メトキシ-3-アミノ安息香酸メチル ,  2-メトキシ-4-ヨードアニリン ,  2-メトキシ-5-アミノベンゾフェノン ,  2-メトキシ-5-ヨードアニリン ,  2-メトキシベンゾフェノン ,  2-メトキシ安息香酸メチル ,  2-ヨードアニソール ,  2-ヨード-4-メトキシアニリン ,  3-ヨードアニソール ,  3-ヨード-4-メトキシアニリン ,  4-ニトロ-4′-メトキシビフェニル ,  4-フェノキシアニリン ,  4-メトキシフェニル酢酸エチル ,  4-メトキシ-4′-ニトロビフェニル-3-アミン ,  4-ヨードアニソール ,  p-メトキシアニリン ,  α-(4-ニトロベンジル)-3-アミノ-4-メトキシフェニル酢酸エチル ,  α-(4-ニトロベンジル)-4-メトキシフェニル酢酸エチル ,  アニソール ,  ジフェニルエーテル ,  ナフタレン ,  ビフェニル ,  ビフェニル-4-アミン ,  ピペリジノ2-メトキシ-5-アミノフェニルケトン ,  ピペリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： 電気化学 ,  アミノ化 ,  芳香族 ,  第一級アミン