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J-GLOBAL ID：201402211799190195   整理番号：14A0844214

meso-ジアリールポルフィリンの超原子価ヨウ素化合物による酸化 meso-アシルオキシポルフィリン類とジオキソポルフォジメテン類の簡易合成

Oxidation of meso-Diarylporphyrins by a Hypervalent Iodine Compound: Facile Synthesis of meso-Acyloxyporphyrins and Dioxoporphodimethenes

著者 (4件)： YAMASHITA Ken-ichi (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  HIRANO Daisuke (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  ASANO Motoko S. (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.) ,  SUGIURA Ken-ichi (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci. and Engineering, Tokyo Metropolitan Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 43  号： 7  ページ： 1049-1051 (J-STAGE)  発行年： 2014年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 遊離塩基meso-プロパノイルオキシル化(-OCOEt)ポルフィリンとジオキソポルフォジメテン(ジヒドロキシポルフィリンのキノイド型)を,プロピオン酸中で対応するmeso-ジアリールポルフィリンをPhI(OAc)₂で処理することによって効果的に合成することができた。得られたmeso-モノ-及び-ジプロパノイルポルフィリンの塩基加水分解によりそれぞれmeso-ヒドロキシポルフィリン(オキソフロリン)とジオキソポルフォジメテンが得られた。ジオキソポルフォジメテンの還元で不安定なmeso-ジヒドロキシポルフィリンを生成し,meso-ジヒドロキシポルフィリンのワンポットエーテル化により安定なmeso-ジアルコキシポルフィリンが得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *有機化合物 ,  *芳香族ヨウ素化合物 ,  *酸化 ,  化学合成 ,  *加水分解 ,  還元 ,  ワンポット合成 ,  *エーテル化 ,  陽子磁気共鳴 ,  質量分析 ,  元素分析 ,  X線回折 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  脂肪酸
準シソーラス用語： *ポルフィリン誘導体 ,  *超原子価ヨウ素化合物

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (8件)： プロピオン酸 ,  5,15-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-21H,23H-ポルフィリン ,  プロピオン酸5,15-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-21H,23H-ポルフィリン-10-イル ,  ビスプロピオン酸10,20-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-21H,23H-ポルフィリン-5,15-ジイル ,  10,20-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-21H,23H-ポルフィリン-5,15-ジオン ,  5,15-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-21H,23H-ポルフィリン-10-オール ,  ビス酢酸10,10′,20,20′-テトラキス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-5,15′-ビ[21H,23H-ポルフィリン]-5′,15-ジイル ,  5,15-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-10,20-ジブトキシ-21H,23H-ポルフィリン

引用文献 (43件)：

• 1) a) T. Yoshida, C. T. Migita, J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 33.
•  b) C. Colas, P. R. O. de Montellano, Chem. Rev. 2003, 103, 2305.
•  c) M. Rivera, Y. Zeng, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 337.
• 2) Y. Liu, P. Moënne-Loccoz, T. M. Loehr, P. R. O. de Montellano, J. Biol. Chem. 1997, 272, 6909.
• 3) a) H. Scheer, H. H. Inhoffen, in The Porphyrins, ed. by D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, Vol. 2, Chap. 2, pp. 45–90. doi:10.1016/B978-0-12-220102-8.50009-9.

タイトルに関連する用語 (4件)： 超原子価ヨウ素化合物 ,  酸化 ,  ポルフィリン類 ,  簡易