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J-GLOBAL ID：201402237930097898   整理番号：14A0758854

キラル有機アンモニウム塩触媒を用いる1,2-ジヒドロピリジンとα-ヘテロ置換型アクロレインによるエナンチオ選択的Diels-Alder反応とその合成的応用

著者 (5件)： 山田浩貴 (名大 院) ,  赤倉松次郎 (愛知教大) ,  赤倉松次郎 (JST-CREST) ,  石原一彰 (名大 院) ,  石原一彰 (JST-CREST)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 94th  号： 4  ページ： 1349  発行年： 2014年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 既にα-ヘテロ原子置換型アクロレインのエナンチオ選択的Diels-Alder反応を確立している。今回,ジエンとしてイソキヌクリジン誘導体の合成に有用である1,2-ジヒドロピリジンに注目しα-ヘテロ原子置換型アクロレインとのエナンチオ選択的Diels-Alder反応を開発した。その結果,キラルアンモニウム塩触媒を用いることで高いエナンチオ選択性で目的とする付加体を得ることに成功した。また,対応する付加体の天然物等の鍵合成中間体へ誘導した。(著者抄録)

シソーラス用語： *不斉触媒 ,  *触媒 ,  立体選択性 ,  不斉反応 ,  *Diels-Alder反応 ,  アンモニウム化合物 ,  合成中間体 ,  不飽和アルデヒド
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  有機触媒

分類 (2件)： 触媒の性質一般  (CB06121R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (5件)： (1R,2S,4R)-2-ホルミル-2-(4-メトキシベンゾイルオキシ)-7-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-7-カルボン酸フェニル ,  (2S)-N-[(1S)-1-(ピロリジノメチル)-3-メチルブチル]-3-フェニルプロパン-1,2-ジアミン ,  1,2-ジヒドロピリジン-1-カルボン酸フェニル ,  4-メトキシ安息香酸1-ホルミルエテニル ,  ペンタフルオロベンゼンスルホン酸

タイトルに関連する用語 (8件)： キラル ,  アンモニウム塩 ,  触媒 ,  ジヒドロピリジン ,  置換 ,  アクロレイン ,  Diels-Alder反応 ,  応用