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J-GLOBAL ID：201502239485734378   整理番号：15A0539887

炭水化物構築ブロックの合理的最適化に基づく保護能力を有するTMG-キトトリオマイシン前駆体の自動電気化学的構築

Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block

著者 (9件)： NOKAMI Toshiki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  ISODA Yuta (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  SASAKI Norihiko (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  TAKAISO Aki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HAYASE Shuichi (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  ITOH Toshiyuki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HAYASHI Ryutaro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHIMIZU Akihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YOSHIDA Jun-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 6  ページ： 1525-1528  発行年： 2015年03月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合理的に最適化した炭水化物構築ブロックを用いて,保護能力を有するN,N,N-トリメチル-D-グルコサミニルキトトリオマイシン前駆体の自動液相電解合成法を開発した。炭水化物構築ブロックとしてのチオグリコシドはHOMOエネルギー計算及び酸化電位測定及びキトトリオース三糖類のモデル合成に基づいて最適化した。本自動合成はチオグリコシド構築ブロックを出発原料にしたアノード酸化とグリコシル化の三回繰返しによるワンポット合成法であった。

シソーラス用語： 炭水化物 ,  前駆体 ,  *電解合成 ,  *少糖類 ,  密度汎関数法 ,  *化学合成 ,  *グリコシル化 ,  *アノード酸化 ,  官能基保護 ,  *チオ糖 ,  酸化還元電位 ,  HOMO
準シソーラス用語： *液相合成 ,  酸化電位

分類 (2件)： 少糖類  (CF10053Y) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (5件)： TMG-キトトリオマイシン ,  1-S-(4-フルオロフェニル)-2-フタルイミジル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-(4-フルオロフェニル)-2-フタルイミジル-3-O,6-O-ジアセチル-2-デオキシ-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-(4-フルオロフェニル)-2-アジド-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-(4-フルオロフェニル)-2-フタルイミジル-3-O-アセチル-4-O-[2-フタルイミジル-3-O-アセチル-4-O-(2-フタルイミジル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-6-O-ベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-6-O-ベンジル-2-デオキシ-1-チオ-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (7件)： 炭水化物 ,  構築 ,  最適化 ,  能力 ,  TMG-キトトリオマイシン ,  前駆体 ,  電気化学