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J-GLOBAL ID：201602212035891220   整理番号：16A0145640

間接的カチオンプール法に基づくチオニウムイオンの生成,キャラクタリゼーション,および反応

Generation, Characterization, and Reactions of Thionium Ions Based on the Indirect Cation Pool Method

著者 (7件)： SHIMIZU Akihiro (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  TAKEDA Keiji (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  MISHIMA Shota (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  SAITO Kodai (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  KIM Songhee (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  NOKAMI Toshiki (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  YOSHIDA Jun-ichi (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 89  号： 1  ページ： 61-66 (J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： PhCH=S⁺Ar(Ar=p-FC₆H₄)を,ジクロロメタンのような有機合成で一般的に用いられる有機溶剤中で,間接的カチオンプール法により,初めて生成させ蓄積させた。チオニウムイオンは-20°Cよりも低温で安定であり,硫黄に隣接した炭素で,炭素の求核試薬と反応する。チオニウムイオンを,UV,NMR,およびIR測定により首尾よく特徴づけた。チオニウムイオンの電子構造,特にその結合特性を,分光測定およびDFT計算に基づいて議論する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 方式 ,  電解合成 ,  *有機硫黄化合物 ,  *カチオン ,  求核試薬 ,  *エネルギーギャップ ,  共鳴構造【電子構造】 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  炭素13NMR ,  陽子磁気共鳴 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： *HOMO-LUMOギャップ ,  *チオニウム ,  間接的カチオンプール法

分類 (2件)： 脂肪族スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF03150Y) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (5件)： 1,1′-(フェニルメチレン)ビス(p-フルオロベンゼン) ,  2,2-ジメチル-3-フェニル-3-(p-フルオロフェニル)プロピオン酸メチル ,  3-フェニル-3-(p-フルオロフェニル)プロピオン酸メチル ,  トリメチルアリルシラン ,  4-フルオロ-4′-メトキシ-(1,1′,1′′-メタントリイルトリスベンゼン)

引用文献 (67件)：

• 1) L. H. S. Smith, S. C. Coote, H. F. Sneddon, D. J. Procter, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5832.
• 2) a) E. Block, E. V. Dikarev, R. S. Glass, J. Jin, B. Li, X. Li, S.-Z. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14949.
•  b) R. S. Glass, G. L. Hug, C. Schöneich, G. S. Wilson, L. Kuznetsova, T. Lee, M. Ammam, E. Lorance, T. Nauser, G. S. Nichol, T. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13791.
• 3) S. K. Bur, A. Padwa, Chem. Rev. 2004, 104, 2401.
• 4) a) Stable Carbocation Chemistry, ed. by G. K. S. Prakash, P. v. R. Schleyer, John Wiley & Sons, New York, 1997.

タイトルに関連する用語 (3件)： 間接 ,  カチオン ,  キャラクタリゼーション