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J-GLOBAL ID：200902212443669140   整理番号：08A0276459

o-チオキオンメチド前駆体性化合物の合成

Synthesis of possible o-thioquinone methide precursors

著者 (2件)： KOLMAKOV Kirill A. (Univ. Toronto, ON, CAN) ,  KRESGE A.Jerry (Univ. Toronto, ON, CAN)
資料名： Canadian Journal of Chemistry  (Canadian Journal of Chemistry)
巻： 86  号： 2  ページ： 119-123  発行年： 2008年02月 
JST資料番号： B0228A  ISSN： 0008-4042  CODEN： CJCHAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： カナダ (CAN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 歪み四員環を含む2H-ベンゾ[b]チエトはo-キノンメチドの光発生の優れた前駆体であることを明らかにしている。短寿命のo-キノンメチドの長寿命化にはベンゾチエトの3-または5-位に電子供与基の存在が必要である。この化合物の合成法を開発した。すなわち,四種のメチル-またはメトキシ-置換ベンゾ[b]チエトを対応する4H-ベンゾ[d][1,3]オキサチイン-2-オンからフラッシュ真空熱分解(FVP)で効率よく合成した。このFVPは以前の合成法の改良で,特に低温(300°C)で熱分解が可能となり,石英の代わりにパイレックスが使えるようになった。こうしてメチル-およびメトキシ-置換の基質がこの熱分解プロトコルに適合的であることを明らかにした。適切な条件下では,高収率の高い純度で生成物を単離でき,最終段階の精製を必要としなかった。温度敏感で揮発性の2H-ベンゾ[b]チエト誘導体の取り扱いではこれは重要なことである。

シソーラス用語： チオケトン ,  キノイド化合物 ,  化学合成 ,  芳香族縮合化合物 ,  フェノール類 ,  *酸素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *ラクトン ,  熱分解 ,  前駆体 ,  シントン ,  光分解
準シソーラス用語： フラッシュ真空熱分解

分類 (1件)： 四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (10件)： 4H-3,1-ベンゾオキサチイン-2-オン ,  8-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサチイン-2-オン ,  8-メトキシ-4H-3,1-ベンゾオキサチイン-2-オン ,  6-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサチイン-2-オン ,  6-メトキシ-4H-3,1-ベンゾオキサチイン-2-オン ,  7-チアビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン ,  5-メチル-7-チアビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン ,  5-メトキシ-7-チアビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン ,  3-メチル-7-チアビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン ,  3-メトキシ-7-チアビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン

タイトルに関連する用語 (1件)： 前駆体