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J-GLOBAL ID：200902212467531440   整理番号：08A1046312

新しいN-ヘテロアリールスルホニルプロリンアミドを用いた(R)-コンボルタミジンAのエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine A with New N-Heteroarylsulfonylprolinamides

著者 (6件)： NAKAMURA Shuichi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  HARA Noriyuki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  NAKASHIMA Hiroki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  KUBO Koji (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  SHIBATA Norio (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  TORU Takeshi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 14  号： 27  ページ： 8079-8081  発行年： 2008年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 類似の構造を持つN-アリール-およびN-ヘテロアリールスルホニルプロリンアミド8種類について触媒活性の試験を行い,N-(2-チエニルスルホニル)プロリンアミドがアルドール反応の有効な有機触媒になることを見出した。この化合物を僅か0.5mol%用いることにより,種々の4,6-置換イサチンとアセトンとの不斉アルドール反応が進行して,対応する(R)-コンボルタミジンAをエナンチオ選択的に合成できることを示した。この触媒濃度は,今までに知られているアセトンとケトンとの不斉アルドール反応触媒で最も低濃度であり,有効な触媒であることを指摘した。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *インドールアルカロイド ,  芳香族縮合化合物 ,  スルホン ,  アミノ酸 ,  カルボアミド ,  触媒反応 ,  アルドール反応 ,  ラクトン ,  脂肪族ケトン ,  ケトン ,  ラクタム
準シソーラス用語： 有機触媒

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： アセトン ,  イサチン ,  N-トシル-L-プロリンアミド ,  N-(メチルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  N-(2-ピリジニルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  N-(8-キノリニルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  N-(2-フリルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  N-(2-チエニルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  N-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  N-(5-メチル-2-チエニルスルホニル)-L-プロリンアミド ,  4,6-ジブロモインドリン-2,3-ジオン ,  4,6-ジクロロインドリン-2,3-ジオン ,  4,6-ジヨードインドリン-2,3-ジオン ,  3α-ヒドロキシ-3-(2-オキソプロピル)-4,6-ジブロモインドリン-2-オン ,  3α-ヒドロキシ-3-(2-オキソプロピル)インドリン-2-オン ,  3α-ヒドロキシ-3-(2-オキソプロピル)-4,6-ジクロロインドリン-2-オン ,  3α-ヒドロキシ-3-(2-オキソプロピル)-4,6-ジヨードインドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (1件)： エナンチオ選択的合成