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J-GLOBAL ID：200902278912905519   整理番号：09A0730152

有機触媒を用いた実用的不斉マンニッヒ反応の開発

著者 (5件)： 林雄二郎 (東京理大 大学院) ,  漆島達哉 (東京理大 大学院) ,  岡野翼 (東京理大 大学院) ,  伊藤貴彦 (東京理大 大学院) ,  石川勇人 (東京理大 大学院)
資料名： 有機合成シンポジウム講演要旨集
巻： 95th  ページ： 141-144  発行年： 2009年 
JST資料番号： L5389A  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： プロリンやその誘導体を触媒に用いた直接不斉Mannich反応が高収率かつ高立体選択的に進行することを見出した。この反応の基質一般性は広く,芳香環上に電子供与性置換基や電子求引性置換基を有するアルデヒドやヘテロ環を有する基質も反応が進行した。また,ヒドロキシプロリンから誘導したシロキシ-テトラゾール誘導体が水の存在下,有機溶媒を用いない環境調和型Mannich反応の優れた触媒であることを明らかにした。さらに,アセトアルデヒドを求核試薬とする不斉Mannich反応が触媒量のジアリールプロリノールシリルエーテルとp-ニトロ安息香酸を組み合わせることにより,高収率かつ高エナンチオ選択的に進行することがわかった。

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  触媒反応 ,  触媒活性 ,  不斉反応 ,  *Mannich反応 ,  アルデヒド ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： *プロリン誘導体 ,  *有機触媒

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (14件)： L-プロリン ,  アセトアルデヒド ,  ヒドロキシプロリン ,  5-(ピロリジン-2α-イル)-1H-テトラゾール ,  4β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-L-プロリン ,  5-[4β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ピロリジン-2α-イル]-1H-テトラゾール ,  2α-[(S)-1-(4-メトキシアニリノ)-2,2-ジメトキシエチル]シクロヘキサノン ,  2α-[(S)-1-(4-メトキシアニリノ)-2,2-ジメトキシエチル]シクロヘプタノン ,  3β-[(S)-1-(4-メトキシアニリノ)-2,2-ジメトキシエチル]テトラヒドロ-4H-チオピラン-4-オン ,  2,2-ジメチル-4β-[(S)-1-(4-メトキシアニリノ)-2,2-ジメトキシエチル]-1,3-ジオキサン-5-オン ,  (4S,5S)-4-メチル-5-(4-メトキシアニリノ)-6,6-ジメトキシ-3-ヘキサノン ,  2α-[α-(トリメチルシリルオキシ)-3,3′,5,5′-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  N-[(S)-1-フェニル-3-ヒドロキシプロピル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル]ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： 有機触媒 ,  マンニッヒ反応 ,  開発