特許

J-GLOBAL ID：200903026640063984

ペプチドチオエステルの製造方法

発明者： 眞鍋 史乃 ,  伊藤 幸成 ,  杉岡 智教
出願人/特許権者： 独立行政法人理化学研究所
代理人 (1件)： 特許業務法人特許事務所サイクス
公報種別：再公表公報
出願番号（国際出願番号）：JP2006321240
公開番号（公開出願番号）：WO2007-049635
出願日： 2006年10月25日
公開日（公表日）： 2007年05月03日
要約：

本発明の目的は、ペプチドチオエステルの新規な製造方法を提供することである。本発明においては、通常のペプチド合成を固相樹脂上で行い、切り出し後に得られるカルボン酸をp-toluenesulfonyl isocyanate と反応させた後、アルキル化し、チオールと反応させることにより、温和な条件において簡便にチオエステルを合成する。

請求項（抜粋）：

(1)N末端に保護されたアミノ基を有し、C末端にカルボキシル基を有するペプチド又は糖ペプチドと、式:R-SO2-N=C=O(式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を示す)で表される化合物とを塩基の存在下において反応させて、N末端に保護されたアミノ基を有し、C末端に-CONH-SO2-R(式中、Rは上記と同義である)を有するペプチド又は糖ペプチドを合成する工程; (2)N末端に保護されたアミノ基を有し、C末端に-CONH-SO2-R(式中、Rは上記と同義である)を有するペプチド又は糖ペプチドと、式:Hal-CH2-X(式中、Halはハロゲン原子を示し、Xは水素原子、-CN、又は-CO2R1を示し、ここでR1は炭素数1〜10のアルキル基を示す)で表される化合物とを塩基の存在下において反応させるか、又は上記ペプチド又は糖ペプチドとトリメチルシリルジアゾメタン若しくはMe3O?BF4とを反応させることにより、N末端に保護されたアミノ基を有し、C末端に-CON(CH2X)-SO2-R(式中、X及びRは上記と同義である)を有するペプチド又は糖ペプチドを合成する工程;及び (3)N末端に保護されたアミノ基を有し、C末端に-CON(CH2X)-SO2-R(式中、X及びRは上記と同義である)を有するペプチド又は糖ペプチドと、式:Y-SH(式中、Yは、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数2から10のアルキニル基、アリール基 又はそれらの組み合わせからなる基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい)で表される化合物とを塩基の存在下において反応させて、N末端に保護されたアミノ基を有し、C末端に-CO-S-Y(式中、Yは上記と同義である)を有するペプチド又は糖ペプチドを合成する工程; を含む、ペプチド又は糖ペプチドのチオエステルを製造する方法。

IPC (1件)：

C07K 1/04

FI (1件)：

C07K1/04

Fターム (3件)：

4H045AA20 ,  4H045FA33 ,  4H045FA41