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J-GLOBAL ID：200902285500802231   整理番号：08A0172475

新規なキラル分割剤としての(2R^*,3R^*)-1-メチル-5-オキソ-2-フェニルテトラヒドロ-1H-ピロリジン-3-カルボン酸のエナンチオマ類

Enantiomers of (2R ^*,3R ^*)-1-methyl-5-oxo-2-phenyltetrahydro-1H-pyrrolidine-3-carboxylic acid as novel chiral resolving agents

著者 (9件)： PIWOWARCZYK Katarzyna (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL) ,  ZAWADZKA Anna (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL) ,  ROSZKOWSKI Piotr (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL) ,  SZAWKALO Joanna (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL) ,  LENIEWSKI Andrzej (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL) ,  MAURIN Jan K. (National Medicines Inst., Chelmska 30/34, 00-750 Warsaw, POL) ,  MAURIN Jan K. (Inst. of Atomic Energy, 05-400 Otwock-Swierk, POL) ,  KRANZ Darius (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL) ,  CZARNOCKI Zbigniew (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ., Pasteura 1, 02-093 Warsaw, POL)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 19  号： 3  ページ： 309-317  発行年： 2008年02月19日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の(2R^*,3R^*)-1-メチル-5-オキソ-2-フェニルテトラヒドロ-1H-ピロリジン-3-カルボン酸類を調製し,それらの構造をX線構造解析で決定した。ラセミ体の酸「化合物5」を夫々,ブルシン「化合物9」およびストリキニジン「化合物10」とのジアステレオマ塩生成により,エナンチオマ(2S,3S)-5と(2R,3R)-5へ分割した。これらのエナンチオマをキラル分割剤として使用した際の性能を,ジアステレオマ性アミド類とエステル類のクロマトグラフィー分離により実証した。同様に,プロキラルなイミン類を(2R,3R)-5で修飾したヒドリドほう酸ナトリウムで,エナンチオ選択的に還元した,予備的な結果も記載した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  試薬 ,  エナンチオマ ,  不斉合成 ,  分子構造 ,  ラセミ体 ,  ラクタム ,  酸素複素環化合物 ,  インドールアルカロイド ,  架橋化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボン酸無水物 ,  芳香族ケトン ,  第二アルコール ,  ヒドロキシケトン ,  キラル補助剤 ,  ピロリジン類

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (20件)： ブルシン ,  N-メチルベンゼンメタンイミン ,  N-メチル-2-クロロベンゼンメタンイミン ,  N-メチル-4-メトキシベンゼンメタンイミン ,  N-メチル-1,3-ベンゾジオキソール-5-メタンイミン ,  こはく酸無水物 ,  (2S)-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸 ,  (2S)-1-メチル-2α-(2-クロロフェニル)-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸 ,  (2S)-1-メチル-2α-(4-メトキシフェニル)-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸 ,  (2S)-1-メチル-2α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸 ,  ストリクニジン ,  α-メチルベンジルアミン ,  (2S)-N-[(S)-α-メチルベンジル]-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボアミド ,  (2S)-N-[(R)-α-メチルベンジル]-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボアミド ,  ベンゾイン ,  (2S)-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸(1R)-1,2-ジフェニル-2-オキソエチル ,  (2S)-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸(1S)-1,2-ジフェニル-2-オキソエチル ,  α-メチル-2,3,4-トリクロロベンゼンメタノール ,  (2S)-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸(R)-α-メチル-2,3,4-トリクロロベンジル ,  (2S)-1-メチル-2α-フェニル-5-オキソピロリジン-3β-カルボン酸(S)-α-メチル-2,3,4-トリクロロベンジル

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル分割 ,  ピロリジン ,  カルボン酸 ,  エナンチオマ