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J-GLOBAL ID：201002248409467460   整理番号：10A0713335

保護2-アミノ-1-ニトロエテンへのアルデヒドの有機触媒Michael付加:オセルタミビル(タミフル)及び置換3-アミノピロリジンの実用合成

Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines

著者 (4件)： ZHU Shaolin (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YU Shouyun (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  WANG You (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  MA Dawei (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 27  ページ： 4656-4660  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒドによる保護2-アミノ-1-ニトロエンの有機触媒Michael反応について検討した。この変換が起これば,タミフル及び3-アミノピロリジン類のような1,2-ジアミンの容易な合成が可能になる。(Z)-2-ニトロエテンアミン6をニトロメタンから調製した。無水酢酸と4-(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)により6を処理し,エナミド7を得た。2-(ペンタ-3-イルオキシ)アセトアルデヒド10aと7の反応により,付加物を高位エナンチオ選択性及び中位ジアステレオ選択性で得た。最終的にオセタミビルのエナンチオマを得ることが出来た。立体選択性に関して反応機構を考察した。フタロイル-保護2-ニトロエタンアミンはE-フォームで存在し,他のニトロオレフィンのように通常立体化学のMichael付加物を与えるが,アシル保護2-ニトロエタンアミンは,強い分子内水素結合のため,Z-フォームで存在し,異常立体化学のMichael付加物を与えることが分かった。

シソーラス用語： *Michael反応 ,  抗ウイルス薬 ,  実用化 ,  置換 ,  エナミン ,  カルボアミド ,  選択 ,  *立体選択性 ,  立体化学 ,  エナンチオマ ,  反応機構 ,  分子内水素結合 ,  *基 ,  化合物 ,  脂肪族ニトロ化合物
準シソーラス用語： エナミド ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *保護基 ,  誘導体

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (4件)： (3S)-3β-アミノピロリジン ,  オセルタミビル ,  タミフル ,  ニトロメタン

タイトルに関連する用語 (7件)： 1-ニトロエテン ,  アルデヒド ,  有機触媒 ,  Michael付加 ,  オセルタミビル ,  タミフル ,  置換