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J-GLOBAL ID：201002283606863165   整理番号：10A0075925

I₂/DMSO/H₂SO₄系による3-シンナモイルトロポロン類の酸化的環化

Oxidative Cyclization of 3-Cinnamoyltropolones with I₂/DMSO/H₂SO₄ System

著者 (5件)： GAO Wentao (Bohai Univ., Jinzhou, CHN) ,  LI Yang (Bohai Univ., Jinzhou, CHN) ,  ZHANG Hong (Bohai Univ., Jinzhou, CHN) ,  CHANG Mingqin (Bohai Univ., Jinzhou, CHN) ,  IMAFUKU Kimiaki (Kumamoto Univ., Kurokami, Kumamoto, JPN)
資料名： Journal of Heterocyclic Chemistry  (Journal of Heterocyclic Chemistry)
巻： 46  号： 6  ページ： 1107-1112  発行年： 2009年11月 
JST資料番号： B0720A  ISSN： 0022-152X  CODEN： JHTCAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-シンナモイルトロポロン類をDMSO中,触媒量のI₂および濃H₂SO₄とともに100°Cで数時間反応させると,酸化的環化反応を経てフラボン様の2-アリール-4,9-ジヒドロシクロペンタ[b]ピラン-4,9-ジオンが好収率で生成した。出発物質は3-アセチルトロポロンと種々のベンズアルデヒド誘導体から容易に調製することができ,しかも反応および生成物の分離は容易で,広範囲の3-シンナモイルトロポロン類に適用することができる。生成物の¹³C NMRはいずれもトロポンとピランの2つのカルボニル炭素に基づく180~183および169~172ppmのピークを示した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *環化反応 ,  酸化 ,  脂環式アルコール ,  脂環式ケトン ,  ヒドロキシケトン ,  ヨウ素 ,  硫酸 ,  エノン ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *トロポロン類 ,  *ピラン類

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (15件)： 3-シンナモイル-2-ヒドロキシシクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン ,  2-フェニルシクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(4-メチルフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(4-エチルフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(2-メトキシフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(3-メトキシフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(4-メトキシフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(3-フェノキシフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(2-クロロフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(3-クロロフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(4-クロロフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(2-ブロモフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  2-(4-ブロモフェニル)シクロヘプタ[b]ピラン-4,9-ジオン ,  3-(4,9-ジオキソ-4,9-ジヒドロシクロヘプタ[b]ピラン-2-イル)ベンゾニトリル ,  4-(4,9-ジオキソ-4,9-ジヒドロシクロヘプタ[b]ピラン-2-イル)ベンゾニトリル

タイトルに関連する用語 (3件)： DMSO ,  H2SO4 ,  酸化的環化