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J-GLOBAL ID：201102212125739927   整理番号：11A1381608

対イオンで仲介された水素結合効果 金(I)で触媒されたアレンのエナンチオ選択的ヒドロアミノ化の機構

Counterion-Mediated Hydrogen-Bonding Effects: Mechanistic Study of Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Allenes

著者 (5件)： KIM Ji Hye (Kyung Hee Univ., Gyeonggi-do, KOR) ,  PARK Sung-Woo (Kyung Hee Univ., Gyeonggi-do, KOR) ,  PARK Sae Rom (Kyung Hee Univ., Gyeonggi-do, KOR) ,  LEE Sungyul (Kyung Hee Univ., Gyeonggi-do, KOR) ,  KANG Eun Joo (Kyung Hee Univ., Gyeonggi-do, KOR)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 6  号： 8  ページ： 1982-1986  発行年： 2011年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非対称ラセミ体アレン化合物:TsNHCH₂CH₂CH₂C=C=C(Me)Rは[Binap(AuOPNB)₂]を触媒として分子内ヒドロアミノ化しN-トシル-2-ビニルピロリジンにエナンチオ選択的に変化した(E/Z~2;1OPNB:パラニトロベンゾアート)。syn付加機構をDFT計算し,ラセミ体アレンは金錯体存在下にE配座とZ配座間で可逆的に相互転化するとした結果と実験結果はよく合致した。

シソーラス用語： 水素結合 ,  *金錯体 ,  立体配座 ,  *反応機構 ,  *アレン化合物 ,  アミノ化 ,  付加反応 ,  *配位子効果 ,  異性化 ,  活性化エネルギー ,  密度汎関数法 ,  オレフィン錯体 ,  脂肪族ニトロ化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *ヒドロアミノ化 ,  ピロリジン誘導体

分類 (4件)： アルケン  (CF03030T) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： (R)-BINAP ,  (S)-BINAP ,  N-(5-シクロヘキシリデン-4-ペンテニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  (2S)-1-トシル-2α-(シクロヘキシリデンメチル)ピロリジン ,  N-(6-メチル-4,5-オクタジエニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  N-(6,7-ジメチル-4,5-オクタジエニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  N-(2,2-ジフェニル-6-メチル-4,5-オクタジエニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  N-(2,2-ジフェニル-6,7-ジメチル-4,5-オクタジエニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  ニトロメタン ,  (2S)-1-トシル-2α-[(E)-2-メチル-1-ブテニル]ピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[(Z)-2-メチル-1-ブテニル]ピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[(E)-2,3-ジメチル-1-ブテニル]ピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[(Z)-2,3-ジメチル-1-ブテニル]ピロリジン ,  (2R)-1-トシル-2β-[(E)-2-メチル-1-ブテニル]-4,4-ジフェニルピロリジン ,  (2R)-1-トシル-2β-[(Z)-2-メチル-1-ブテニル]-4,4-ジフェニルピロリジン ,  (2R)-1-トシル-2β-[(E)-2,3-ジメチル-1-ブテニル]-4,4-ジフェニルピロリジン ,  (2R)-1-トシル-2β-[(Z)-2,3-ジメチル-1-ブテニル]-4,4-ジフェニルピロリジン ,  (aR)-2,2′-ビス[ビス(2,6-ジメチルフェニル)ホスフィノ]-1,1′-ビナフタレン

タイトルに関連する用語 (7件)： 対イオン ,  仲介 ,  水素結合 ,  金 ,  触媒 ,  アレン ,  ヒドロアミノ化