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J-GLOBAL ID：201602233946239652   整理番号：16A1130878

ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-カルボニトリル類のヒドロホスフィン化反応

Hydrophosphination of Bicyclo[1.1.0]butane-1-carbonitriles

著者 (4件)： MILLIGAN John A. (Univ. Pittsburgh, Pennsylvania, USA) ,  BUSACCA Carl A. (Boehringer-Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  SENANAYAKE Chris H. (Boehringer-Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  WIPF Peter (Univ. Pittsburgh, Pennsylvania, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 17  ページ： 4300-4303  発行年： 2016年09月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2位または3位に置換基を持つビシクロ[1.1.0]ブタン-1-カルボニトリル誘導体を二級のホスフィンボランアニオンによってヒドロホスフィン化し,結果的に基質C1-C3結合の切断を伴ってシクロブチルホスフィンボラン体を導く反応を初めて達成した。基質の環上ないしリン原子上にはアルキルあるいはアリール置換を許容する。生成物の立体化学は一般にsyn体優勢であるが,anti体の副成自身は避けがたく,syn/anti比は概ね2/1前後,最高で3.3/1であった。生成物のシクロブタン環上にはシアノ基が残り,これを還元的にホルミル基や水酸基に導いた上でキラルな二座配位子の合成に用いることもできた。

シソーラス用語： *付加反応 ,  *有機化合物 ,  *ニトリル ,  *シクロアルカン ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  アルデヒド ,  還元 ,  アルコール ,  ロジウム錯体 ,  錯体生成 ,  配位子 ,  化学合成 ,  ホスフィン錯体 ,  ロジウム触媒 ,  ナトリウム化合物 ,  水素化物 ,  脂肪酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： *カルボニトリル ,  *シクロブタン類 ,  *ビシクロ化合物 ,  *ヒドロホスフィン化 ,  二座配位子 ,  水素化ナトリウム ,  配位子合成

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (11件)： N-アセチル-D-フェニルアラニンメチル ,  ジイソブチルアルミニウム ,  ジメチルアセトアミド ,  3-メチルビシクロ[1.1.0]ブタン-1-カルボニトリル ,  ビス(4-メチルフェニル)ホスホニオヒドリドほう素アニオン ,  1-メチル-3β-シアノシクロブタン-1β-イルビス(4-メチルフェニル)ホスホニオヒドリドほう素アニオン ,  1-メチル-3α-シアノシクロブタン-1β-イルビス(4-メチルフェニル)ホスホニオヒドリドほう素アニオン ,  1-メチル-3β-ホルミルシクロブタン-1β-イルビス(4-メチルフェニル)ホスホニオヒドリドほう素アニオン ,  1-メチル-3β-(ヒドロキシメチル)シクロブタン-1β-イルビス(4-メチルフェニル)ホスホニオヒドリドほう素アニオン ,  1β-[ビス(4-メチルフェニル)ホスフィノ]-1-メチル-3β-[[(aS)-ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-イル]オキシメチル]シクロブタン ,  α-(アセチルアミノ)ベンゼンアクリル酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： ブタン ,  カルボニトリル ,  ヒドロホスフィン化