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J-GLOBAL ID：201602250332862282   整理番号：16A0721362

イミダゾール類及び1,6-ジヒドロピリミジン類に向けた一級プロパルギルアミンのイソニトリルとのスイッチ可能な[3+2]及び[4+2]ヘテロアンヌレーション:反応分岐を可能にする触媒ローディング

Switchable [3+2] and [4+2] Heteroannulation of Primary Propargylamines with Isonitriles to Imidazoles and 1,6-Dihydropyrimidines: Catalyst Loading Enabled Reaction Divergence

著者 (4件)： Tong Shuo (Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, EPFL-SB-ISIC-LSPN, BCH 5304, 1015, Lausanne, Switzerland) ,  Wang Qian (Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, EPFL-SB-ISIC-LSPN, BCH 5304, 1015, Lausanne, Switzerland) ,  Wang Mei-Xiang (Laboratory of Bioorganic Phosphorous Chemistry and Chemical, Biology (Ministry of Education), Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing, 100084, P. R. China) ,  Zhu Jieping (Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, EPFL-SB-ISIC-LSPN, BCH 5304, 1015, Lausanne, Switzerland. [e-mail])
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 22  号： 24  ページ： 8332-8338  発行年： 2016年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソニトリル1はカルベン様反応性により多様な有機変換において,一般的に1つの炭素シントンとして役立っている。本報では,イソシアノ基が分極化三重結合として作用し,2つの原子シントンとして一級プロパルギルアミン15とのヘテロアンヌレーションを受けることを報告する。さらに,本反応経路が触媒ローディングの簡単な変化により調節できることを偶然に見つけた。0.1当量のYb(OTf)₃またはTfOHの存在下で,1と15の反応は形式的[3+2]環状付加によりイミダゾール類のみを与えた。他は同じ条件下の高い触媒ローディング(Yb(OTf)₃(0.4当量)またはTfOH(0.5当量))では,形式的[4+2]環状付加プロセスを経た同じ反応は良収率から高収率で1,6-ジヒドロピリミジン類17を与えた。機構的研究により,両アンヌレーションは一級アミンのNH結合へのイソシアノ基の挿入から生じるアミジン中間体を経て起こることを示した。その次の触媒ローディング依存の5-exo-digまたは6-endo-dig環化により,選択的にそれぞれ2つの複素環化合物を得た。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： シントン ,  窒素複素環化合物 ,  *イソシアニド ,  *挿入反応 ,  *アンヌレーション ,  *酸触媒反応 ,  アルキン ,  第一アミン ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *イミダゾール類 ,  *ヒドロピリミジン類

著者キーワード (6件)： dihydropyrimidine ,  heteroannulation ,  imidazoles ,  insertion ,  isonitriles ,  propargylamine

分類 (2件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (6件)： tert-ブチルイソシアニド ,  イッテルビウムトリフラート ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  1,3-ジフェニル-2-プロピン-1-アミン ,  1-tert-ブチル-4-フェニル-5-ベンジル-1H-イミダゾール ,  1-tert-ブチル-4-フェニル-6-ベンジル-1,6-ジヒドロピリミジン

タイトルに関連する用語 (6件)： イミダゾール類 ,  プロパルギルアミン ,  イソニトリル ,  分岐 ,  触媒 ,  ローディング