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J-GLOBAL ID：201602261662259727   整理番号：16A0624166

ドナー-アクセプタシクロプロパン類のニトロソアレーンとの立体特異的[3+3]アンヌレーションを経由するテトラヒドロキノリン類

Tetrahydroquinolines via Stereospecific [3 + 3]-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Nitrosoarenes

著者 (4件)： DAS Saikat (Westfaelische Wilhelms-Univ., Muenster, DEU) ,  CHAKRABARTY Shyamal (Westfaelische Wilhelms-Univ., Muenster, DEU) ,  DANILIUC Constantin G. (Westfaelische Wilhelms-Univ., Muenster, DEU) ,  STUDER Armido (Westfaelische Wilhelms-Univ., Muenster, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 11  ページ： 2784-2787  発行年： 2016年06月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らはMgBr₂触媒を用いたドナー-アクセプタ(DA)シクロプロパン類の立体特異性[3+2]環状付加反応を見出している。この反応を[3+3]環状付加に拡張すべく,DAシクロプロパン類とニトロソアレーンとの反応を検討した。モデル反応としてジエチル2-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキシラートとp-メトキシニトロソベンゼンとをLewis酸および反応剤としてのMgBr₂存在下に反応させ,目的とするブロモ化テトラヒドロキノリン誘導体を得た。反応条件を最適化し,一連の8-ブロモテトラヒドロキノリン誘導体を合成した。エナンチオマを富化したDAシクロプロパンを用いて反応の立体化学を検証し,反応が完全な立体特異性で進行することを確認した。生成物は8-位のBrを利用した交差カップリング,脱炭酸,芳香化などのさらなる官能化が可能であった。

シソーラス用語： 脂環式化合物 ,  ニトロソ化合物 ,  芳香族化合物 ,  環状付加 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  立体特異性反応 ,  臭化マグネシウム
準シソーラス用語： シクロプロパン類 ,  *キノリン誘導体

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (11件)： 4-メトキシ-1-ニトロソベンゼン ,  2-フェニル-1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4-フェニルキノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4-(4-ビフェニリル)キノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4-(4-フルオロフェニル)キノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4-(3-メトキシフェニル)キノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4-(2-ナフチル)キノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-(トリフルオロアセチル)-4-フェニルキノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4,8-ジフェニルキノリン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシ-4-フェニルキノリン-2-カルボン酸エチル ,  8-ブロモ-6-メトキシ-4-フェニルキノリン-2-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ドナー ,  アクセプタ ,  シクロプロパン類 ,  アンヌレーション ,  テトラヒドロキノリン類