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J-GLOBAL ID:201602261686596943   整理番号:16A0831590

(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-テトラカルボン酸と(R)-あるいは(S)-1-(1-ナフチル)エチルアミンを使った二つのジアステレオメリックキラル定常相の合成とキラルテザーリンググループがそのキラル認識に及ぼす効果

Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
著者 (6件):
資料名:
巻: 21  号:ページ: WEB ONLY  発行年: 2016年08月 
JST資料番号: U7014A  ISSN: 1420-3049  CODEN: MOLEFW  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: スイス (CHE)  言語: 英語 (EN)
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キラルテザーリンググループとして(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-テトラカルボン酸と(R)-1-(1-ナフチル)エチルアミン(CSP1)あるいは(S)-1-(1-ナフチル)エチルアミン(CSP2)の様なΠ-塩基キラル単位を持つ二つの新規なジアステレオマーキラル定常相(CSPs)を合成した。この二つのCSPsはN-(3,5-ジニトロベンゾイル)-1-フェニルアルキルアミンとN-(3,5-ジニトロベンゾイル)-α-アミノ酸誘導体のノーマルな移動相としてヘキサンに20%のイソプロピルアルコールを混ぜたものを用いてこのエナンチオマー分離に利用した。この二つのキラル単位のこのキラル認識への効果を説明するのにこの二つのCSPsのキラル認識能が互いと(R)-1-(1-ナフチル)エチルアミン(CSP3)のそれと比較された。このクロマトグラフィーを使ったキラル認識結果から(R)-1-(1-ナフチル)エチルアミンと(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-テトラカルボン酸が構成したCSP1はこのキラル認識に協調的(“合った”)効果を示したが(S)-1-(1-ナフチル)エチルアミンと(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-テトラカルボン酸が構成したCSP2はこのキラル認識に対して協調していない(“ミスマッチ”)効果を示すことが結論された。これらの結果から(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-テトラカルボン酸は新規なCSPsの合成の為のキラルテザーリンググループとして成功裏に用いられることが結論された。(翻訳著者抄録)
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分類 (2件):
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八員環以上の複素環化合物  ,  その他の分離法 
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