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J-GLOBAL ID：201602274412427683   整理番号：16A0940119

α-チオグリコシド供与体の研究:ワンポット系での立体配置制御による直交的活性化に向けた反応性の研究

Investigation of α-Thioglycoside Donors: Reactivity Studies toward Configuration-Controlled Orthogonal Activation in One-Pot Systems

著者 (3件)： SMITH Raymond (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  MUELLER-BUNZ Helge (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  ZHU Xiangming (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 15  ページ： 3578-3581  発行年： 2016年08月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-α-あるいは2-β-EtS-グルコースをベンゾエート,アセテート,ベンジルエーテルで選択的に保護し,8種のEtS-グリコシル供与体を調製した。これらのα-およびβ-EtS体の等量混合物とガラクトースの3,4-あるいは4,5-ビスアセトニド-ベンジルエーテル保護体とのグリコシル化をCH₂Cl₂中当量のNISおよび触媒量のTMSOTf存在下に行い,反応性とα/β選択性を比較した。反応性と選択性は2位の保護基に依存し,β-EtS体では2位アセチル化体が最も良く,過ベンゾイル化体ではαあるいはβ-EtS体のいずれでも低かった。これらの反応性の差を利用して,ワンポット2段階で三糖類を好収率で合成した。

シソーラス用語： *グリコシド ,  *チオ糖 ,  基 ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  芳香族カルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *グリコシル化 ,  ワンポット合成 ,  *三糖類
準シソーラス用語： アセタート ,  *チオグリコシド ,  ベンゾアート類 ,  保護基

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  少糖類  (CF10053Y)

物質索引 (15件)： NIS ,  トリメチルシリルトリフラート ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-α-D-ガラクトピラノース ,  エチル2-O-ベンジル-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-1-チオ-α-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O-ベンジル-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-1-チオ-α-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-チオ-α-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O-アセチル-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-1-チオ-α-D-グルコピラノシド ,  エチル2-O-アセチル-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  6-O-(2-O-ベンジル-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-D-グルコピラノシル)-1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-α-D-ガラクトピラノース ,  6-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-グルコピラノシル)-1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-α-D-ガラクトピラノース ,  6-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノシル)-1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-α-D-ガラクトピラノース ,  6-O-(2-O-アセチル-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-グルコピラノシル)-1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-α-D-ガラクトピラノース

タイトルに関連する用語 (7件)： チオグリコシド ,  供与体 ,  研究 ,  ポット ,  立体配置 ,  活性化 ,  反応性