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J-GLOBAL ID：201602283148107082   整理番号：16A1130885

リン酸に促進されるアルキンのアザ-Prins環化を経る(-)-リコポジンの保護基フリーな全合成

Protecting-Group-Free Total Synthesis of (-)-Lycopodine via Phosphoric Acid Promoted Alkyne Aza-Prins Cyclization

著者 (10件)： MA Donghui (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHONG Zhuliang (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LIU Zaimin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHANG Mingjie (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Shiyan (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Dengyu (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  SONG Dengpeng (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XIE Xingang (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  SHE Xuegong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  SHE Xuegong (Collaborative Innovation Center of Chemical Sci. and Engineering (Tianjin), Tianjin, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 17  ページ： 4328-4331  発行年： 2016年09月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： リコポジウムアルカロイド,(-)-リコポジンの保護基フリーなエナンチオ選択的全合成法を確立した。本合成プロセスは(R)-プレゴンを出発原料にしたWadeフォーセチミンエノンから8段階を経る保護基の無い工程であった。キー工程はアルキン-エナミドのリン酸によるアザ-Prins環化であった。本反応はHCO₂H/85%H₃PO₄(1:1)中で進行し,90~99%収率及び立体選択的にC13位の架橋4級炭素を構築できた。

シソーラス用語： *全合成 ,  *環化反応 ,  *リン酸 ,  *キノリジジンアルカロイド ,  窒素複素環化合物 ,  *アルキン ,  エノン ,  不斉合成 ,  脂環式ケトン ,  単環モノテルペン ,  ケトン ,  脂環式化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *Prins環化 ,  *リコポジウムアルカロイド

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (3件)： (R)-プレゴン ,  (R)-4β-メチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-プロパン酸メチル ,  (-)-リコポジン

タイトルに関連する用語 (7件)： リン酸 ,  促進 ,  アルキン ,  Prins環化 ,  リコポジン ,  保護基 ,  全合成