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J-GLOBAL ID：201702210042342746   整理番号：17A0503837

二重合成助剤として1,2,3-1H-ベンゾトリアゾールと2-メルカプトエタノールを使用した温和条件下フタルイミジン合成の機構的側面

MECHANISTIC ASPECTS OF THE MILD-CONDITION PHTHALIMIDINE SYNTHESIS WITH USE OF 1,2,3-1H-BENZOTRIAZOLE AND 2-MERCAPTOETHANOL AS DUAL SYNTHETIC AUXILIARIES

著者 (5件)： TAKAHASHI Ichiro (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  KAWAKAMI Teruki (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  KITAJIMA Hidehiko (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  ISA Kimio (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  HOSOI Shinzo (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 2  ページ： 545-556  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-フタルアルデヒドとp-トルイジン間のMannich型縮合反応に基づく温和条件下のフタルイミジン合成は,1,2,3-1H-ベンゾトリアゾール(Bt-H)および2-メルカプトエタノール(MET)を二重合成助剤として使用し始めて達成を見た。反応条件最適化練習に基づく機構的側面について述べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *Mannich反応 ,  脂肪族アルコール ,  チオール ,  芳香族アミン ,  第一アミン ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *ベンゾトリアゾール誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (7件)： 1,2,3-ベンゾトリアゾール ,  2-(p-トリル)イソインドリン-1-オン ,  2-(p-トリル)-3-(2-ヒドロキシエチルチオ)-2H-イソインドール ,  2-メルカプトエタノール ,  p-トルイジン ,  フタルイミジン ,  o-フタルアルデヒド

引用文献 (15件)：

• J. Hessert, Ber., 1877, 10, 1445; Idem, ibid., 1878, 11, 237; S. Sugasawa and K. Kodama, Yakugaku Zasshi, 1943, 63, 96.
• C. Graebe, Ber., 1884, 17, 2598; Idem, Justus Liebigs Ann. Chem., 1888, 247, 257.
• S. Racine, Justus Liebigs Ann. Chem., 1886, 239, 78; S. Gabriel and A. Neumann, Ber., 1893, 26, 521; F. M. Rowe, E. Levin, A. C. Burns, J. S. H. Davies, and W. Tepper, J. Chem. Soc., 1926, 690.
• S. Murahashi, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 6403; S. Horiie and T. Jo, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, 79, 75; S. Horiie and S. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1960, 33, 247.
• J. Thiele and J. Schneider, Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 369, 287; Y. Tsuruta, Y. Date, and K. Kohashi, J. Chromatogr., 1990, 502, 178.

タイトルに関連する用語 (4件)： 助剤 ,  1H-ベンゾトリアゾール ,  2-メルカプトエタノール ,  フタルイミジン