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J-GLOBAL ID：201702214050016759   整理番号：17A0255370

3段階シーケンスによる2-アルキルおよび2-アリールクロマン類のモジュラー合成

A Modular Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylchromans via a Three-Step Sequence

著者 (8件)： ORR Robert K. (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  CAMPEAU Louis-Charles (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  CHOBANIAN Harry R. (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  DUNN Jamie M. McCabe (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  PIO Barbara (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  PLUMMER Christopher W. (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  NOLTING Andrew (Merck Res. Lab., NJ, USA) ,  RUCK Rebecca T. (Merck Res. Lab., NJ, USA)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 3  ページ： 657-666  発行年： 2017年02月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手可能なアリルアルコールおよび2-ヨードフェノールからの2-位置換クロマンのグラムスケールでの合成を新規な収束3段階法で行った。この方法はHeckカップリングとそれに続く還元およびMitsunobu環化によりこれまで他の方法では反応しなかった種々の置換基をもつアリルアルコールおよび2-ヨードフェノールに適応できる。一連の2-アリール,2-ヘテロアリールおよび2-アルキルクロマンならびにアザクロマン誘導体の合成を行ってこの方法の有用性を実証した。この方法の不斉バージョンをNoyori触媒ケトン還元およびその後の環化により行うことができた。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  Heck反応 ,  Mitsunobu反応 ,  触媒反応 ,  全合成
準シソーラス用語： アリルアルコール誘導体 ,  *クロマン類 ,  収束合成

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (14件)： 2-ヨードフェノール ,  2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  4-(3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2-イル)ベンゾニトリル ,  2-(2-フリル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-(6-メチル-3-ピリジニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[3-(3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2-イル)-trans-スチリル]-7-クロロキノリン ,  2-ヘプチル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  3-(3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2-イル)アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  2-フェニル-6-(トリフルオロメチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-7-カルボン酸メチル ,  2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-6-カルボン酸メチル ,  2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボン酸メチル ,  2-(4-クロロフェニル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-(4-メトキシフェニル)-7-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン

タイトルに関連する用語 (2件)： 段階 ,  シーケンス