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J-GLOBAL ID：201702218036110278   整理番号：17A0186414

カルボキサミド類のトリフルオロメチルアリルカルボナートとのレドックス-中性Rh(III)触媒オレフィン化

Redox-Neutral Rh(III)-Catalyzed Olefination of Carboxamides with Trifluoromethyl Allylic Carbonate

著者 (9件)： PARK Jihye (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  HAN Sangil (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  JEON Mijin (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  MISHRA Neeraj Kumar (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  LEE Seok-Yong (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  LEE Jong Suk (Gyeonggi Inst. of Sci. & Technol. Promotion, Suwon, KOR) ,  KWAK Jong Hwan (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  UM Sung Hee (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  KIM In Su (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 22  ページ： 11353-11359  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多様なカルボキサミドのα-CF₃-置換アリルカルボナートとのRh(III)触媒Heck型オレフィン化による,trans-選択性のγ-CF₃-アリル化カルボキサミドの生成について述べた。特に,Rh(III)触媒を用いて,七員環ローダサイクル中間体のβ-O-脱離と以降のオレフィン移動過程によって,Heck型カップリングにより,γ-CF₃-アリル化生成物を位置選択性で得た。さらに,このプロトコルが合成的変換により,CF₃-含有フタリドとジフロロジエンの形成に容易に適用できることを明らかにした。

シソーラス用語： アルケニル化 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  カルボアミド ,  *オレフィン化合物 ,  カルボン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  化学反応 ,  アリル転位 ,  Heck反応 ,  *カップリング反応 ,  *芳香族化合物 ,  ジエン ,  反応機構
準シソーラス用語： アリル移動 ,  オレフィン化 ,  *スチレン誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)ベンズアミド ,  N-メチル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)ベンズアミド ,  N-ベンジル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)ベンズアミド ,  2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-α-ピロリジノベンズアルデヒド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-4-メチルベンズアミド ,  N-イソプロピル-3-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)ビフェニル-4-カルボアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-4-ブロモベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-4-フルオロベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-4,6-ジメチルベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-6-メトキシベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-6-クロロベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-5-メチルベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-3-(ベンジルオキシ)ベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-3-ブロモベンズアミド ,  N-イソプロピル-2-((E)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル)-3-クロロベンズアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： カルボキサミド類 ,  レドックス ,  中性 ,  Rh ,  触媒 ,  オレフィン化