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J-GLOBAL ID：201702220267144122   整理番号：17A0875052

クロラムフェニコール系化学 パート11: マロノニトリルのα,β-不飽和ケトン類へのクロラムフェニコール系誘導チオ尿素触媒エナンチオ選択的Michael付加【Powered by NICT】

Chloramphenicol base chemistry. Part 11: chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to α,β-unsaturated ketones

著者 (12件)： Yan Linjie (Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic of China) ,  Yan Linjie (Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules at Fudan University, People’s Republic of China) ,  Wang Haifeng (Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic of China) ,  Wang Haifeng (Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules at Fudan University, People’s Republic of China) ,  Xiong Fangjun (Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic of China) ,  Xiong Fangjun (Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules at Fudan University, People’s Republic of China) ,  Tao Yuan (Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic of China) ,  Tao Yuan (Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules at Fudan University, People’s Republic of China) ,  Wu Yan (Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic of China) ,  Wu Yan (Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules at Fudan University, People’s Republic of China) ,  Chen Fener (Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic of China) ,  Chen Fener (Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules at Fudan University, People’s Republic of China)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 7  ページ： 921-929  発行年： 2017年07月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マロノニトリルのα,β-不飽和ケトン類への最初のクロラムフェニコール系誘導チオ尿素触媒エナンチオ選択的Michael付加を報告した。Michael付加物は良好な収率から優れた収率(最大98%収率)とエナンチオ選択性(最高94%ee)で得られた。この反応は,α,β-不飽和ケトン類に広い基質範囲を有した。これを念頭において,この方法はジヒドロピリジノン P2X₇受容体拮抗薬のための先進的構成要素キラルピペリドンの合成に成功裏に適用できた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *ウレア化合物 ,  *有機硫黄化合物 ,  *化学合成 ,  *Michael反応 ,  *不飽和ケトン ,  立体選択性 ,  ケトン ,  窒素複素環化合物 ,  プリン受容体 ,  薬物 ,  反応機構 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： P2X7受容体 ,  P2受容体拮抗薬 ,  エナンチオ選択性 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  キラル化合物 ,  *チオ尿素誘導体 ,  ピペリドン誘導体 ,  触媒機構 ,  有機触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (16件)： マロノニトリル ,  1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[(αR,βS)-α-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-β-(ジメチルアミノ)-4-ニトロフェネチル]チオ尿素 ,  [(S)-1,3-ジフェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(4-メチルフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(3-メトキシフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(2-フルオロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(4-クロロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(3-クロロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(4-ブロモフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(3-ブロモフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(2-ブロモフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  [(S)-1-(4-tert-ブチルフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]マロノニトリル ,  4α-(4-フルオロフェニル)-6-オキソ-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン-3-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (9件)： クロラムフェニコール ,  化学 ,  パート ,  マロノニトリル ,  不飽和ケトン類 ,  誘導 ,  チオ尿素 ,  触媒 ,  Michael付加