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J-GLOBAL ID：201702220695846297   整理番号：17A0087448

相乗的遠隔シアノ移動と保護戦略による触媒的で様々なラジカルが媒介する非活性化アルケンの1,2-シアノ官能基化反応

Catalytic Diverse Radical-Mediated 1,2-Cyanofunctionalization of Unactivated Alkenes via Synergistic Remote Cyano Migration and Protected Strategies

著者 (8件)： WANG Na (Taiyuan Univ. Technol., Shanxi, CHN) ,  WANG Na (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  LI Lei (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  LI Zhong-Liang (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  YANG Ning-Yuan (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  GUO Zhen (Taiyuan Univ. Technol., Shanxi, CHN) ,  ZHANG Hong-Xia (Taiyuan Univ. Technol., Shanxi, CHN) ,  LIU Xin-Yuan (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6026-6029  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水酸基を保護したシアノヒドリンと,それと1,4または1,5の位置関係にある末端オレフィンを含む構造,すなわちN≡C-CR²(OTMS)-C_2または3-CR³=CH₂に種々のラジカルを作用させ,シアノ基の1,4または1,5移動を伴って末端オレフィンを1,2-シアノ官能基してR²-CO-C_2または3-CR³(CN)-CH₂-Rを得る反応を報告する。例えばラジカル源としてTogni試薬を用いるとシアノトリフルオロメチル化反応が進み(R=CF₃),そのほかラジカル源に応じてシアノジフルオロメチル化,シアノノナフルオロブチル化,シアノジフェニルホスホニル化,シアノアジド化,シアノトシル化などが概して優秀な収率で進行した。シアノ基の1,3または1,6移動を伴うはずの基質にも本法の適用を試みたが,所期の反応はほとんど進行しなかった。

シソーラス用語： *ニトリル ,  *ヒドロキシ化合物 ,  アルキル化 ,  *シアン化 ,  求核置換反応 ,  *シアノ基 ,  アルケン ,  末端基 ,  付加反応 ,  銅触媒 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  銀触媒 ,  硝酸銀 ,  リン酸水素ナトリウム
準シソーラス用語： アジド化 ,  *シアノヒドリン ,  トリフルオロメチル化 ,  ホスホニル化 ,  ヨウ化銅 ,  *移動反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (9件)： p-トルエンスルホン酸クロリド ,  ホスホン酸ジフェニル ,  1-(トリフルオロメチル)-3H-1,2-ベンゾヨードキソール-3-オン ,  2-ヒドロキシ-2-フェニル-5-ヘキセンニトリル ,  (4S)-4-シアノ-6,6,6-トリフルオロ-1-フェニルヘキサナール ,  1-アジド-3H-1,2-ベンゾヨードキソール-3-オン ,  (4R)-4-シアノ-5-(ジフェニルホスフィニル)-1-フェニルペンタナール ,  (4R)-5-アジド-4-シアノ-1-フェニルペンタナール ,  (4R)-4-シアノ-1-フェニル-5-トシルペンタナール

タイトルに関連する用語 (7件)： シア ,  戦略 ,  触媒 ,  ラジカル ,  非活性化 ,  アルケン ,  官能基化