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J-GLOBAL ID：201702221548298371   整理番号：17A0182861

2,3-二置換ベンゾモルホリン類のエナンチオ選択的合成:天然物リグナン類似体

Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzomorpholines: Analogues of Lignan Natural Products

著者 (3件)： JUNG Eun-Kyung (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  PILKINGTON Lisa I. (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  BARKER David (Univ. Auckland, Auckland, NZL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 23  ページ： 12012-12022  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 官能化2,3-二置換ベンゾモルホリン類のエナンチオ選択的合成法を開発した。ベンゾモルホリンアミノールから誘導したN-アシルイミニウム中間体へのBroensted酸触媒を用いた電子豊富な芳香族ドナーの芳香族求核置換反応により,単一のジアステレオマとして各種3-アリール-ベンゾモルホリン類を合成した。さらにSuzuki反応を用いてこれらの化合物に側鎖を導入して,抗腫瘍活性を有するアザリグナン類似体を合成した。これらのアザリグナン類似体はMDA-MB-231およびHCT116細胞に対して有望な抗増殖性を示した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  リグナン ,  *求核置換反応 ,  触媒 ,  酸触媒反応 ,  腫瘍細胞 ,  *抗腫瘍薬 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  アミノアルコール ,  ジアステレオマ ,  Suzuki反応 ,  培養細胞
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  HCT116細胞 ,  MDA-MB-231細胞 ,  アミノアルコール類 ,  エナンチオ選択的合成 ,  *モルホリン誘導体 ,  リグナン類 ,  抗増殖性 ,  大腸癌細胞 ,  *芳香族求核置換反応

分類 (3件)： オキサジン  (CF07100X) ,  置換反応  (CF02020B) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (16件)： (S)-ソルケタール ,  2-ベンジルオキシメチル-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-オール ,  2-ベンジルオキシメチル-4-Boc-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-オール ,  2-トリイソプロピルシリルオキシメチル-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-オール ,  (2R,3S)-3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-メタノール ,  酢酸(((2R,3S)-3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン)-2-イルメチル) ,  (2R,3S)-2-ベンジルオキシメチル-3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン ,  (2R,3S)-2-ベンジルオキシメチル-3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン ,  (2R,3S)-2-ベンジルオキシメチル-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン ,  2-メトキシ-4-((2R,3S)-2-ベンジルオキシメチル-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イル)フェノール ,  4-((2R,3S)-2-ベンジルオキシメチル-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イル)レゾルシノール ,  4-((2R,3S)-2-ベンジルオキシメチル-4-Cbz-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イル)カテコール ,  3-((2R,3S)-2-ヒドロキシメチル-3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)-1-プロパノール ,  (E)-3-((2R,3S)-2-ヒドロキシメチル-3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)-2-プロペン-1-オール ,  (2R,3S)-3-(2,4-ジメトキシフェニル)-6-((E)-1-プロペニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-メタノール ,  (2R,3S)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-メタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  エナンチオ選択的合成 ,  天然物 ,  リグナン ,  類似体