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J-GLOBAL ID：201702224484424736   整理番号：17A0087513

N-スルホニル-1,2,3-トリアゾール類と2-(シロキシ)フラン類とのロジウム触媒反応によるペンタ-2,4-ジエン-1-イミン並びに1,2-ジヒドロピリジン類の合成

Synthesis of Penta-2,4-dien-1-imines and 1,2-Dihydropyridines by Rhodium-Catalyzed Reaction of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-(Siloxy)furans

著者 (3件)： FUNAKOSHI Yuuta (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6284-6287  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペンタ-2,4-ジエン-1-イミン類(I),もしくは1,2-ジヒドロピリジン類(II)を,N-スルホニル-1,2,3-トリアゾール類(III)と2-(シロキシ)フラン類(IV)とから,選択的に合成した。IIIとIVを,Rh₂[(S)-ナフトイル-tert-ロイシナート]₄存在下室温で反応させ,最高収率98%でIを得た。一方Rh₂(α,α,α′,α′-テトラメチル-1,3-ベンゼンジプロピオナート)₂触媒存在下70°Cに加熱後,ピリジンと70°Cに加熱し,最高収率90%でIIを得た。IIIの開環と脱窒素を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *イミン ,  *窒素複素環化合物 ,  ジエン ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  *ロジウム錯体 ,  配位子効果 ,  *環化反応 ,  スルホンアミド ,  アミノ酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  開環反応 ,  脱窒素 ,  反応機構 ,  反応制御 ,  エーテル化 ,  *環状エーテル
準シソーラス用語： アミノ酸類 ,  *ジヒドロピリジン類 ,  シリルエーテル ,  *トリアゾール誘導体 ,  *フラン誘導体 ,  触媒効果

分類 (6件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  フラン  (CF07072V) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  アルケン  (CF03030T) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (9件)： ピリジン ,  α,α,α′,α′-テトラメチルベンゼン-1,3-ジプロパン酸 ,  N-(1-ナフチルカルボニル)-3-tert-ブチル-L-アラニン ,  1-メシル-4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  2-(トリイソプロピルシロキシ)フラン ,  5-フェニル-6-(メシルイミノ)-2,4-ヘキサジエン酸トリイソプロピルシリル ,  1-トシル-5-フェニル-1,2-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸トリイソプロピルシリル ,  5-(4-メトキシフェニル)-6-(メシルイミノ)-2,4-ヘキサジエン酸トリイソプロピルシリル ,  1-トシル-3-メチル-5-フェニル-1,2-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸トリイソプロピルシリル

タイトルに関連する用語 (8件)： トリアゾール類 ,  フラン類 ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  ペンタ ,  ジエン ,  イミン ,  ジヒドロピリジン類