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J-GLOBAL ID：201702225090665891   整理番号：17A0562313

海洋性藍細菌由来の抗トリパノソーマラクタム,ホシノラクタムの単離と全合成

Isolation and Total Synthesis of Hoshinolactam, an Antitrypanosomal Lactam from a Marine Cyanobacterium

著者 (9件)： OGAWA Hidetoshi (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  IWASAKI Arihiro (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  SUMIMOTO Shimpei (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  IWATSUKI Masato (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  ISHIYAMA Aki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  HOKARI Rei (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  OTOGURO Kazuhiko (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  OMURA Satoshi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  SUENAGA Kiyotake (Keio Univ., Kanagawa, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 4  ページ： 890-893  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 沖縄で採取された海洋性藍細菌のMeOH抽出物の溶媒による分画とHPLC分離を経て,ホシノラクタムを単離し,質量分析,各種スペクトルデータから分子構造を決定した。本化合物の二個の断片4-ヒドロキシ-5-イソブチル-3-メチルピロリジン-2-オンおよび3-(2-プロピルシクロプロピル)アクリル酸を各々立体選択的に調製し,二断片を結合しホシノラクタムを全合成した。天然由来のホシノラクタムと全合成サンプルの抗トリパノソーマル作用をin vitroで比較し良好な結果を得た。

シソーラス用語： *藍藻類 ,  トリパノソーマ属 ,  *抗トリパノソーマ薬 ,  単離 ,  分子構造 ,  *ラクタム ,  全合成 ,  抗微生物作用 ,  in vitro実験
準シソーラス用語： 藍細菌 ,  Trypanosoma

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (16件)： ホシノラクタム ,  (4S,5S)-1-Boc-4-ヒドロキシ-5-イソブチルピロリジン-2-オン ,  (3S,4S,5S)-1-Boc-3-メチル-4-ヒドロキシ-5-イソブチルピロリジン-2-オン ,  (3S,4S,5S)-3-メチル-4-ヒドロキシ-5-イソブチルピロリジン-2-オン ,  (3R,4S,5S)-1-Boc-3-メチル-4-ヒドロキシ-5-イソブチルピロリジン-2-オン ,  (3R,4S,5S)-3-メチル-4-ヒドロキシ-5-イソブチルピロリジン-2-オン ,  (2S)-N-メチル-N-メトキシ-2-(Boc-アミノ)-4-メチルペンタンアミド ,  (4S)-3-プロパノイル-4-ベンジルテトラヒドロチアゾール-2-チオン ,  (4S)-3-((2R,3R,4S)-1-オキソ-2-メチル-3-ヒドロキシ-4-(Boc-アミノ)-6-メチルヘプタン-1-イル)-4-ベンジルテトラヒドロチアゾール-2-チオン ,  (2R,3R,4S)-2-メチル-3-ヒドロキシ-4-(Boc-アミノ)-6-メチルヘプタン酸メチル ,  (3S,4R,5S)-3-メチル-4-ヒドロキシ-5-イソブチルピロリジン-2-オン ,  (1S,2S)-2-プロピルシクロプロパン-1-メタノール ,  (1R,2R)-2-プロピルシクロプロパン-1-メタノール ,  (E)-3-((1S,2S)-2-プロピルシクロプロピル)アクリル酸エチル ,  (E)-3-((1R,2R)-2-プロピルシクロプロピル)アクリル酸エチル ,  (E)-3-((1R,2R)-2-プロピルシクロプロピル)アクリル酸((2S,3R,4R)-2-イソブチル-4-メチル-5-オキソピロリジン-3-イル)

タイトルに関連する用語 (4件)： 海洋 ,  藍細菌 ,  単離 ,  全合成