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J-GLOBAL ID：201702225267005125   整理番号：17A0875365

Michael addition/I-2仲介環化シーケンスによるスピロ[dihydrofurocoumarin/ピラゾロン]骨格のワンポット不斉合成【Powered by NICT】

One-pot asymmetric synthesis of a spiro[dihydrofurocoumarin/pyrazolone] scaffold by a Michael addition/I₂-mediated cyclization sequence

著者 (6件)： Xia Ai-Bao (Catalytic Hydrogenation Research Centre, State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, Zhejiang University of Technology, Hangzhou, 310014, China. [e-mail]) ,  Zhang Xiao-Long ,  Tang Cheng-Ke ,  Feng Kai-Xiang ,  Du Xiao-Hua ,  Xu Dan-Qian
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 27  ページ： 5709-5718  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不飽和ピラゾロンと4 ヒドロキシクマリンの不斉形式的ワンポット反応は分子よう素,優れたジアステレオ選択性(最高>99:1dr)および良好~優れたエナンチオ選択性(最高99%ee)で優れた収率(最高99%)に中程度からスピロ第四立体中心を有する一連の光学活性スピロ[dihydrofurocoumarin/ピラゾロン]複素環化合物の生成とキラルな二機能性有機触媒を開発した。キラルスピロ[dihydrofurocoumarin/ピラゾロン]化合物のグラムスケール合成への応用もまた成功裡に実現した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 不斉反応 ,  ワンポット合成 ,  *立体選択性 ,  酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *ケトン ,  不斉触媒 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  Michael反応
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *ピラゾロン ,  フロクマリン類 ,  二機能性触媒 ,  有機触媒 ,  Michael付加

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (14件)： (2S,3S)-1′,3-ジフェニル-3′,6-ジメチルスピロ[4H-フロ[3,2-c]ピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-1′-フェニル-3′,6-ジメチル-3-(2-チエニル)スピロ[4H-フロ[3,2-c]ピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3′-エチル-1′,3-ジフェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3′-メチル-1′,3-ジフェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(2-メトキシフェニル)-1′-フェニル-3′,6-ジメチルスピロ[4H-フロ[3,2-c]ピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(3-ブロモフェニル)-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(3-メトキシフェニル)-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(4-クロロフェニル)-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(4-クロロフェニル)-7-メトキシ-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(4-フルオロフェニル)-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(4-ブロモフェニル)-7-メトキシ-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-(4-メチルフェニル)-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン ,  (2S,3S)-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-2(3H),4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-4,5′-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： 仲介 ,  環化 ,  シーケンス ,  骨格 ,  ポット ,  不斉合成