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J-GLOBAL ID：201702227001147393   整理番号：17A0182911

閉環メタセシスを経る立体障害性δ-ラクトン類の合成 ヘミカリドC1-C27断片合成への応用

Elaboration of Sterically Hindered δ-Lactones through Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C27 Fragment of Hemicalide

著者 (11件)： LECOURT Camille (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  BOINAPALLY Srikanth (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  DHAMBRI Sabrina (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  BOISSONNAT Guillaume (PSL Res. Univ., Paris, FRA) ,  MEYER Christophe (PSL Res. Univ., Paris, FRA) ,  COSSY Janine (PSL Res. Univ., Paris, FRA) ,  SAUTEL Francois (Pharmacochimie de la Regulation Epigenetique du Cancer (ETac), CNRS, Toulouse, FRA) ,  MASSIOT Georges (Pharmacochimie de la Regulation Epigenetique du Cancer (ETac), CNRS, Toulouse, FRA) ,  ARDISSON Janick (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  SORIN Geoffroy (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  LANNOU Marie-Isabelle (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 24  ページ： 12275-12290  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バヌアツで採取された海産海綿の代謝産物でヒト腫瘍細胞に対し抗腫瘍作用を示す,ヘミカリドの立体障害性δ-ラクトンを含むC1-C27断片を合成した。(S)-シトロネロールを出発原料とし,インデニリデンRu-NHC錯体触媒を使用したアクリル酸不飽和エステル誘導体の閉環メタセシス,Suzuki-Miyaura交差カップリング,ボロンで媒介されたアルドール反応を経て,目的断片を得た。

シソーラス用語： *海綿動物 ,  抗腫瘍作用 ,  *ラクトン ,  閉環メタセシス ,  ルテニウム錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  Suzuki反応 ,  アルドール反応 ,  *代謝産物 ,  化学合成
準シソーラス用語： Hemimycal sp. ,  Suzuki-Miyaura交差カップリング反応

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (9件)： (S)-シトロネロール ,  ヘミカリド ,  4-メチル-6-(トリエチルシロキシ)-1-ヘキサノール ,  安息香酸(3S)-2-メチレン-3-メチル-6-(ベンジルオキシ)ヘキシル ,  (3S)-1-(トリブチルスタンニル)-2-メチレン-3-メチル-6-(ベンジルオキシ)ヘキサン ,  (3S)-1-(1-メチル-3-ブロモ-2-ブテニル)-2-メチレン-3-メチル-6-(ベンジルオキシ)ヘキサン-1-オール ,  アクリル酸(3S)-1-(1-メチル-3-ブロモ-2-ブテニル)-2-メチレン-3-メチル-6-(ベンジルオキシ)ヘキシル ,  4-((S)-1-メチル-4-(ベンジルオキシ)ブチル)-6-(1-メチル-3-ブロモ-2-ブテニル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  3,4-ジヒドロキシ-4-((S)-1-メチル-4-(ベンジルオキシ)ブチル)-6-(1-メチル-3-ブロモ-2-ブテニル)-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 閉環メタセシス ,  立体障害 ,  ラクトン類 ,  C1 ,  断片 ,  応用