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J-GLOBAL ID：201702229539428865   整理番号：17A0868117

イサチン由来エナールとN-スルホニルケチミンとのN-複素環カルベン触媒反応による異なるスピロシクロペンタンオキシインドール類に至る切り替え可能な経路【Powered by NICT】

Switchable Access to Different Spirocyclopentane Oxindoles by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Isatin-Derived Enals and N-Sulfonyl Ketimines

著者 (8件)： Wang Lei (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Wang Lei (The Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing, 100199, China) ,  Li Sun (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Bluemel Marcus (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Puttreddy Rakesh (Department of Chemistry, Nanoscience Center, University of Jyvaskyla, 40014, JYU, Finland) ,  Peuronen Anssi (Department of Chemistry, Nanoscience Center, University of Jyvaskyla, 40014, JYU, Finland) ,  Rissanen Kari (Department of Chemistry, Nanoscience Center, University of Jyvaskyla, 40014, JYU, Finland) ,  Enders Dieter (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 29  ページ： 8516-8521  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二第四炭素中心を含む四個の連続した立体中心を持つ生物学的に重要なβ-ラクタム縮合spirocyclopentaneオキシンドール類の不斉合成のための新しいNHC触媒アンヌレーションプロトコルを開発した。エナミノン部分を含むspirocyclopentaneオキシンドール類は,同じ出発物質,イサチン由来エナール,N スルホニルケチミンを用いて達成され,僅かに異なるNHC触媒系の存在下ですることができた。スイッチ可能なアンヌレーション戦略を良好な収率で両複素環骨格の選択的集合と広い範囲の基質に対して優れたエナンチオ選択性を可能にした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  *触媒 ,  触媒反応 ,  *スピロ化合物 ,  ケトン ,  ラクタム ,  *芳香族縮合化合物 ,  イミン ,  反応制御 ,  アンヌレーション ,  *ヒドロキシ化合物 ,  脂環式炭化水素
準シソーラス用語： *N-複素環カルベン ,  イサチン誘導体 ,  *オキシインドール誘導体 ,  ケチミン ,  シクロペンタン誘導体 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

著者キーワード (5件)： 不斉合成 ,  heterocylces ,  N ヘテロ環式カルベン ,  有機触媒 ,  スピロcompounds

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (6件)： (5aS)-2-(2,6-ジエチルフェニル)-5aα,10bα-ジヒドロ-4H,6H-2-アゾニア-3,10c-ジアザ-5-オキサシクロペンタ[c]フルオレン・テトラフルオロほう素アニオン ,  (5R)-2-フェニル-5β-イソブチル-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[2,1-c]-1,2,4-トリアゾール-2-イウム ,  (3S,1′β)-1-ベンジル-5-フルオロ-3′β,5′β-ジフェニル-6′-トシル-6′-アザスピロ[インドリン-3,2′-ビシクロ[3.2.0]ヘプタン]-2,7′-ジオン ,  (3S,1′β)-1-ベンジル-5-メトキシ-3′β,5′β-ジフェニル-6′-トシル-6′-アザスピロ[インドリン-3,2′-ビシクロ[3.2.0]ヘプタン]-2,7′-ジオン ,  (3S)-1-ベンジル-5-フルオロ-4′-[α-(トシルアミノ)ベンジリデン]-5′β-フェニルスピロ[インドリン-3,1′-シクロペンタン]-2,3′-ジオン ,  (3S)-1-ベンジル-4′-[α-(トシルアミノ)ベンジリデン]-5′β-(4-クロロフェニル)スピロ[インドリン-3,1′-シクロペンタン]-2,3′-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： イサチン ,  エナール ,  N-複素環カルベン ,  触媒反応 ,  切り替え ,  経路