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J-GLOBAL ID：201702230551448184   整理番号：17A0506162

アライン類を用いたα-アミノ酸誘導体のキラリティ記憶を介したα-アリール化:四置換炭素を有するベンゾシクロブテノン類の不斉合成

α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives with Arynes via Memory of Chirality: Asymmetric Synthesis of Benzocyclobutenones with Tetrasubstituted Carbon

著者 (7件)： KASAMATSU Koji (Kyoto Univ., Uji, JPN) ,  YOSHIMURA Tomoyuki (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MANDI Attila (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TANIGUCHI Tohru (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MONDE Kenji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  FURUTA Takumi (Kyoto Univ., Uji, JPN) ,  KAWABATA Takeo (Kyoto Univ., Uji, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 2  ページ： 352-355  発行年： 2017年01月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾシクロブテノン類は,複雑な天然物を含む各種化合物合成のための多様な中間体として利用されている。四置換炭素を有するベンゾシクロブテノン類の,キラリティ記憶を介した不斉合成法を開発した。α-アミノ酸誘導体を原料とした軸不斉エノラート類のその場生成アライン類への付加,続く得られたアリール金属化学種の分子内C-アリール化により,エナンチオマ過剰率99%達する優れたエナンチオ選択性で四置換炭素を有するベンゾシクロブテノン類を合成した。

シソーラス用語： アセチレン化合物 ,  芳香族化合物 ,  アミノ酸 ,  *シクロアルケン ,  不斉合成 ,  分子構造 ,  性質 ,  脂環式ケトン ,  アリール化 ,  立体化学 ,  記憶 ,  *環状付加 ,  円偏光二色スペクトル ,  酸化 ,  試薬
準シソーラス用語： Baeyer-Villiger酸化 ,  α-アミノ酸 ,  アライン ,  エナンチオマ過剰率 ,  キラリティ ,  キラリティ記憶 ,  *シクロブテン誘導体 ,  円二色性スペクトル ,  有機金属試薬 ,  立体中心

分類 (2件)： 六員環を含むその他の炭素縮合二環化合物  (CF06040Z) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： N-メトキシメチル-N-Boc-フェニルアラニンエチル ,  N-メトキシメチル-N-Boc-バリンエチル ,  (R)-2-ベンジル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)ベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)ベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  N-メトキシメチル-N-Boc-フェニルアラニンベンジル ,  N-メトキシメチル-N-Boc-グリシンベンジル ,  (R)-2-メチル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)ベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-6-メトキシベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-6-アリルオキシベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-6-ベンジルオキシベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-4,6-ジメトキシベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-4,5-(エポキシメタノキシ)ベンゾシクロブテン-1(2H)-オン ,  (S)-3-イソプロピル-3-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (1S,2R)-2-イソプロピル-2-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-1,2-ジヒドロベンゾシクロブテン-1-オール ,  (R)-5-イソプロピル-5-(N-メトキシメチル-N-Boc-アミノ)-8,9-ジメチル-7,10-ジヒドロベンゾシクロオクテン-6(5H)-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： アライン ,  アミノ酸誘導体 ,  キラリティ ,  アリール化 ,  置換 ,  炭素 ,  不斉合成