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J-GLOBAL ID：201702230877149319   整理番号：17A0186419

1-ベンゾイルピレンの論争の的となるScholl反応における位置選択性:予想外ではない五員環形成

Regioselectivity in the Controversial Scholl Reaction of 1-Benzoylpyrene: Formation of a Five-Member Ring Is Not Unexpected

著者 (3件)： ODED Yaacov Netanel (Hebrew Univ. Jerusalem, Jerusalem, ISR) ,  POGODIN Sergey (Hebrew Univ. Jerusalem, Jerusalem, ISR) ,  AGRANAT Israel (Hebrew Univ. Jerusalem, Jerusalem, ISR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 22  ページ： 11389-11393  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-ベンゾイルピレン(化合物-1)の分子内Scholl反応は,位置選択性であった。幾何学的制約のため,主生成物の,安定性で劣る五員環多環芳香族ケトンの11H-インデノ[2,1-a]ピレン-11-オンは,より安定な(Z)-ジアステレオマの,化合物-1の(Z)-配座異性体から形成して,副生成物の,より安定な六員環多環芳香族ケトンの8H-ジベンゾ[def,qr]クリセン-8-オンは,安定性が劣る(E)-ジアステレオマの,化合物-1の(E)-配座異性体から形成することを,DFT計算により明らかにした。また,熱動力学制御を動力学制御が上回っていることが分った。さらに,1-(1′-ナフトイル)ピレンの類似反応が,排他的に五員環を生成することからも,以前の主張に反して,Scholl反応における,五員環環の優先形成は予想外ではなかった。

シソーラス用語： 反応機構 ,  *環化反応 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族化合物 ,  芳香族ケトン ,  化学反応 ,  立体異性体 ,  分子構造 ,  *脂環式化合物 ,  密度汎関数法 ,  Gibbs自由エネルギー ,  *共役ジエン ,  *芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Scholl反応 ,  *インデン誘導体 ,  クリセン類 ,  ピレン誘導体 ,  ベンジル化合物 ,  位置選択性反応 ,  配座異性体

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  インデン  (CF06030O)

物質索引 (2件)： 11H-インデノ[2,1-a]ピレン-11-オン ,  10,1-([1,2]ベンゼノメタノ)ピレン-17-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： Scholl反応 ,  位置選択性 ,  予想 ,  五員環