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J-GLOBAL ID：201702232174656377   整理番号：17A0031814

Acronychia trifoliolata由来のラセミアセトフェノン単量体の全合成とin vitro抗腫瘍促進活性

Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from Acronychia trifoliolata

著者 (11件)： MORITA Chihiro (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  KOBAYASHI Yukiko (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SAITO Yohei (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MIYAKE Katsunori (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  TOKUDA Harukuni (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SUZUKI Nobutaka (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  ICHIISHI Eiichiro (International Health & Welfare Univ. Hospital, Tochigi, JPN) ,  LEE Kuo-Hsiung (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  LEE Kuo-Hsiung (China Medical Univ. and Hospital, Taichung, TWN) ,  NAKAGAWA-GOTO Kyoko (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  NAKAGAWA-GOTO Kyoko (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 79  号： 11  ページ： 2890-2897  発行年： 2016年11月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Acronychia trifoliolata由来のラセミのアセトフェノン類,アクロニクラチンB,I~L,NおよびOの全合成と抗腫瘍作用を評価した。全合成は出発物質として2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンを用いて,メトキシメチル(MOM)基によるヒドロキシル基の保護化,アリル化,プレニル化や環化反応を組み合わせて行った。それらの構造はHRMSおよびNMRで決定したが,A.trifoliolataから単離した化合物の帰属と一致した。抗腫瘍促進アッセイの評価は全ての試験したアセトフェノン類はRaji細胞において12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート(TPA)によって誘導されるEpstein-Barrウイルス早期抗原(EBV-EA)活性化を抑制を示した。特に,アクロニクロラチンIが最も強力な活性を示した。

シソーラス用語： *ミカン科 ,  *芳香族ケトン ,  *全合成 ,  in vitro実験 ,  *抗腫瘍作用 ,  基 ,  アリル化 ,  プレニル化 ,  環化反応 ,  構造解析 ,  質量分析 ,  腫瘍細胞 ,  ウイルス抗原 ,  抗ウイルス作用 ,  EBウイルス
準シソーラス用語： *Acronychia trifoliolata ,  Epstein-Barrウイルス核抗原 ,  HRMS【スペクトル】 ,  Raji細胞 ,  *アセトフェノン類 ,  保護基

分類 (3件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  腫ようの化学・生化学・病理学  (GE02030N)

物質索引 (8件)： 2′,4′,6′-トリヒドロキシアセトフェノン ,  アクロニクラチンI ,  アクロニクラチンJ ,  アクロニクラチンK ,  アクロニクラチンL ,  アクロニクラチンN ,  アクロニクラチンO ,  アクロニクラチンB

タイトルに関連する用語 (4件)： 単量体 ,  全合成 ,  腫瘍促進 ,  活性