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J-GLOBAL ID：201702232984288009   整理番号：17A0599967

分子内電荷移動誘起分解を示す三環式ジオキセタンの合成 構造と化学ルミネセンス効率との関係

SYNTHESIS OF TRICYCLIC DIOXETANES THAT EXHIBIT INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER-INDUCED DECOMPOSITION: RELATIONSHIP BETWEEN STRUCTURE AND CHEMILUMINESCENCE EFFICIENCY

著者 (5件)： WATANABE Nobuko (Kanagawa Univ., Kanagawa, JPN) ,  MIZUNO Yuukou (Kanagawa Univ., Kanagawa, JPN) ,  MAEDA Yoshinori (Kanagawa Univ., Kanagawa, JPN) ,  IJUIN Hisako K. (Kanagawa Univ., Kanagawa, JPN) ,  MATSUMOTO Masakatsu (Kanagawa Univ., Kanagawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 487-506  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-オキシフェニル基を有する三環式ジオキセタン(3~5)を,シクロペンタン環が縮合した三種類の5-(3-オキシフェニル)-2,3-ジヒドロフラン類(6b~8b)の一重項酸化により,高収率で立体選択的に合成した。DMSO,またはアセトニトリル中,25°C,これらをテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)で処理すると,これらのジオキセタンは,明るい青色光の放出を伴う,電荷移動誘起分解(CTID)を受けた。これらのジオキセタンはすべてエミッタとして3-ヒドロキシ安息香酸エステルの励起オキシアニオンを与えたが,それらの化学ルミネセンス効率は著しく異なり,その構造に依存した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *酸化 ,  一重項酸素 ,  電荷移動 ,  分解 ,  *ペルオキシド ,  環状エーテル ,  脂環式化合物 ,  フェノールエーテル ,  青色光 ,  *化学ルミネセンス ,  立体効果 ,  置換基効果 ,  ORTEP図 ,  反応機構
準シソーラス用語： *ジオキセタン類 ,  テトラヒドロフラン類

分類 (1件)： 四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (8件)： 1β-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-4,4-ジメチル-5β-tert-ブチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン ,  2aα-tert-ブチル-2bα-メチル-6aα-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-2a,3,4,5,5aβ,6a-ヘキサヒドロ-2bH-1,2,6-トリオキサシクロブタ[a]ペンタレン ,  2aα-tert-ブチル-2bβ-メチル-6aα-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-2a,3,4,5,5aβ,6a-ヘキサヒドロ-2bH-1,2,6-トリオキサシクロブタ[a]ペンタレン ,  2aα-tert-ブチル-6aα-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-2a,3,4,5,5aβ,6a-ヘキサヒドロ-2bβH-1,2,6-トリオキサシクロブタ[a]ペンタレン ,  2-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-3-tert-ブチル-3aα-メチル-4,5,6,6aβ-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[b]フラン ,  2-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-3-tert-ブチル-3aβ-メチル-4,5,6,6aβ-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[b]フラン ,  2-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]フェニル]-3-tert-ブチル-4,5,6,6aβ-テトラヒドロ-3aβH-シクロペンタ[b]フラン ,  テトラブチルアンモニウムフルオリド

引用文献 (17件)：

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• (a) W. Adam and A. V. Trofimov, In The Chemistry of Peroxides, ed. by Z. Rappoport, Wiley: New York, 2006, Vol. 2, pp. 1171-1209; (b) W. J. Baader, C. V. Stevani, and E. L. Bastos, In The Chemistry of Peroxides, ed. by Z. Rappoport, Wiley: New York, 2006, Vol. 2, pp. 1211-1278.
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• M. Yamada, K. Kitaoka, M. Matsumoto, and N. Watanabe, In Bioluminescence and Chemiluminescence, ed. by A. Tsuji, M. Matsumoto, M. Maeda, L. J. Kricka, and P. E. Stanley, World Scientific: Singapore, 2004, pp. 487-490.

タイトルに関連する用語 (5件)： 分子内電荷移動 ,  誘起 ,  分解 ,  三環 ,  化学ルミネセンス