文献

J-GLOBAL ID：201702237617225266   整理番号：17A0087557

銅触媒C-H酸化的ラジカル官能基化反応およびアニリンで繋がった1,7-エニン類の環化:1,5-ヒドリド移動メカニズムの証拠

Copper-Catalyzed C-H Oxidative Radical Functionalization and Annulation of Aniline-Linked 1,7-Enynes: Evidence for a 1,5-Hydride Shift Mechanism

著者 (5件)： HU Ming ,  ZOU Hua-Xu ,  SONG Ren-Jie ,  XIANG Jian-Nan ,  LI Jin-Heng
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6460-6463  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(アリールエチニル)アニリンの窒素がさらにα,β-不飽和アシル基の置換を受けた形の1,7-エニン基質と,メチルあるいはメチレンに電子吸引基が付いた基質,およびアルコールからシクロペンタ[c]キノリン骨格あるいはベンゾ[j]フェナントリジン骨格を導く三成分ワンポット反応を報告する。基質中のα,β-不飽和アシル基がメタクリロイル基か,2-ベンジルアクリロイル基かの違いで,同じ反応条件を使って二種の骨格を作り分けた。電子吸引基を持つ基質にはアセトニトリル,アルコールにはメタノールを用いるのが典型例である。反応はCu(OTf)₂触媒下に1,10-フェナントロリンをリガンドとし,過剰のによる酸化的条件で進行した。反応速度は遅く,概して120°Cで36時間を要した。CD₃CNを使った反応の解析によって,1,5-ヒドリド移動を伴う反応機構の証拠を得た。

シソーラス用語： *エニン ,  *芳香族アミン ,  *銅触媒 ,  *環化反応 ,  置換基効果 ,  化学反応 ,  反応機構 ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族ニトリル ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *インドール類 ,  三成分反応

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (6件)： 1,10-フェナントロリン ,  アセトニトリル ,  ジ-tert-ブチルペルオキシド ,  メタノール ,  銅(II)トリフラート ,  (1S)-1α-フェニル-3aβ,5-ジメチル-4-オキソ-9bα-メトキシ-2,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-2β-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (10件)： 銅触媒 ,  H酸 ,  ラジカル ,  官能基化 ,  アニリン ,  エニン ,  環化 ,  ヒドリド移動 ,  メカニズム ,  証拠