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J-GLOBAL ID：201702242085185963   整理番号：17A0087497

超求電子試薬の媒介による炭素カチオンリレー:スピロ-ジアザフルオレン類の合成

Carbon Cationic Relay via Superelectrophiles: Synthesis of Spiro-diazafluorenes

著者 (8件)： LIN Dongqing (Nanjing Univ. Posts & Telecommunications, Nanjing, CHN) ,  WEI Ying (Nanjing Univ. Posts & Telecommunications, Nanjing, CHN) ,  OU Changjin (Nanjing Tech Univ. (Nanjing Tech), Nanjing, CHN) ,  HUANG Hao (Nanjing Univ. Posts & Telecommunications, Nanjing, CHN) ,  XIE Linghai (Nanjing Univ. Posts & Telecommunications, Nanjing, CHN) ,  TANG Lei (Nanjing Univ. Posts & Telecommunications, Nanjing, CHN) ,  HUANG Wei (Nanjing Univ. Posts & Telecommunications, Nanjing, CHN) ,  HUANG Wei (Nanjing Tech Univ. (Nanjing Tech), Nanjing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6220-6223  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロ-ジアザフルオレン類(I)を,超酸CF₃SO₃Hによるジアザフルオレノン類(II)とフェノール類(III)とのカップリングで合成した。IIとIIIを,1,2-ジクロロベンゼン中CF₃SO₃H存在下85°Cに加熱し,最高収率92%でIを得た。タンデム型のFriedel-Crafts反応,求核付加並びに分子内環化を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： スピロ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *カチオン ,  電荷移動 ,  Friedel-Crafts反応 ,  求核付加反応 ,  環化反応 ,  酸素複素環化合物 ,  脂環式炭化水素 ,  *スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  *反応機構 ,  芳香族塩素化合物 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： シクロペンタン誘導体 ,  ビピリジン誘導体 ,  ピラン誘導体 ,  *炭素イオン ,  *超酸 ,  分子内環化

分類 (5件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J)

物質索引 (6件)： 1,2-ジクロロベンゼン ,  1-ナフトール ,  5H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b′]ジピリジン-5-オン ,  スピロ[5H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b′]ジピリジン-5,7′-[7H]ジベンゾ[c,h]キサンテン] ,  2,7-ジメチルスピロ[9H-キサンテン-9,5′-[5H]シクロペンタ[2,1-b:3,4-b′]ジピリジン] ,  スピロ[9H-キサンテン-9,5′-[5H]シクロペンタ[2,1-b:3,4-b′]ジピリジン]-2,7-ジオール

タイトルに関連する用語 (4件)： 求電子試薬 ,  炭素 ,  カチオン ,  リレー