文献

J-GLOBAL ID：201702243959635955   整理番号：17A0495897

DNAと6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール誘導体との複合体の結合様式および結合定数の決定

Determination of binding modes and binding constants for the complexes of 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives with DNA

著者 (8件)： Shimazu Akihito (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Kawagoshi Masashi (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Takeda Shoichi (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Kurasaki Haruaki (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Kato Asako (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Morii Nahoko (Nanomaterials Laboratory, National Institute for Materials Science (NIMS), Tsukuba, Ibaraki 305-0003, Japan) ,  Sakai Norio (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Konakahara Takeo (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 3  ページ： 1094-1112  発行年： 2017年02月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二本鎖DNAと40種のピリドカルバゾール誘導体との複合体の結合様式および結合定数が報告されている。結合様式は鎖アラインメントを有するDNA系フィルム中の対応する分子の配向と偏向分光法の組合せにより決定された。すべての化合物はインターカレーション結合様式を示した。水晶微量天秤(QCM)で測定したその結合定数K_aはピリドカルバゾール骨格の置換基およびdsDNAの配列に従って1.7×10⁵~4.5×10⁷の範囲で変化した。2-(ω-アミノ)アルキル基および5-(ω-アミノ)アルキルカルバミル基を有するピリドカルバゾール誘導体の結合定数K_aは,対応するω-ウレイド誘導体のそれより大きかった。これらのω-アミノ化合物は複合体化において強いGC塩基対選択性を示した。K_a値は食塩濃度の増加とともに減少した。2-係留ω-アミノ誘導体の骨格がスタッキングGC塩基対と完全に重複し,安定した層間複合体の形成を導く分子モデリングによって明らかにされ,5-係留ウレイド誘導体の骨格は不安定な複合体の形成につながる半分が重複していた。さらに,InK_aと複合体の相対安定性S_relとの間に良好な直線関係があった。予想とは対照的に,サルコーマ180,NIH3T3およびHeLaS3細胞系に対するInK_aとIC50との間に直線関係はなかった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  DNA【核酸】 ,  インターカレーション ,  *結合定数 ,  微量天秤 ,  塩基対 ,  食塩 ,  肉腫 ,  HeLa細胞 ,  複合体 ,  カルボアミド ,  カルボン酸エステル ,  ウレア化合物 ,  脂肪族アミン ,  フェノール類 ,  3T3細胞 ,  細胞毒性 ,  pH依存性 ,  塩効果 ,  モデリング ,  分子構造 ,  偏向 ,  インドールアルカロイド ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： HeLaS3細胞 ,  NIH 3T3細胞 ,  QCM ,  サルコーマ180 ,  *ピリドカルバゾール誘導体 ,  細胞毒性活性 ,  尿素誘導体 ,  分子モデリング

著者キーワード (12件)： Ellipticine ,  6H-Pyrido[43-b]carbazole ,  DNA ,  Intercalation ,  Binding constant ,  QCM ,  Deflection spectroscopy ,  Molecular modeling ,  GC base-pair preference ,  Salt effects ,  pH dependence ,  Cytotoxic activity

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (13件)： エリプチシン ,  2,5,11-トリメチル-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  5,6,11-トリメチル-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール ,  5,11-ジメチル-9-ヒドロキシ-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール ,  2,11-ジメチル-5-(メトキシカルボニル)-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-[2-[2-(3-メチルウレイド)エトキシ]エチル]-5,11-ジメチル-9-ヒドロキシ-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-[2-[2-(3-メチルウレイド)エトキシ]エチル]-5,6,11-トリメチル-9-ヒドロキシ-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-[2-(2-アミノエトキシ)エチル]-5-(メトキシカルボニル)-11-メチル-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-[2-(2-アミノエトキシ)エチル]-5,11-ジメチル-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-[2-(2-アミノエトキシ)エチル]-5,11-ジメチル-9-ヒドロキシ-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-(5-アミノペンチル)-5,6,11-トリメチル-9-ヒドロキシ-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-[2-(2-アミノエチルアミノ)エチル]-5-(メトキシカルボニル)-11-メチル-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド ,  2-(2-アミノエチル)-5-(メトキシカルボニル)-11-メチル-6H-ピリド[4,3-b]カルバゾール-2-イウム・クロリド

タイトルに関連する用語 (5件)： DNA ,  カルバゾール誘導体 ,  複合体 ,  様式 ,  結合定数