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J-GLOBAL ID：201702250400807648   整理番号：17A0661748

BroenstedまたはLewis酸開始多成分カスケード反応:イミダゾリジニルスピロオキシインドール誘導体のジアステレオ選択的合成【Powered by NICT】

Bronsted or Lewis Acid Initiated Multicomponent Cascade Reaction: Diastereoselective Synthesis of Imidazolidinyl Spirooxindole Derivatives

著者 (6件)： Zhang Jun-Qi (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, 215123, P.R. China) ,  Qi Zheng-Hang (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, 215123, P.R. China) ,  Yin Shao-Jie (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, 215123, P.R. China) ,  Li Hai-Yan (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, 215123, P.R. China) ,  Wang Yong (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, 215123, P.R. China. [e-mail]) ,  Wang Xing-Wang (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, 215123, P.R. China. [e-mail])
資料名： Chemcatchem  (Chemcatchem)
巻： 8  号： 17  ページ： 2797-2807  発行年： 2016年 
JST資料番号： W2356A  ISSN： 1867-3880  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一つの特異的な型アザ-hetero-イミダゾリジニルスピロオキシンドール誘導体のジアゾオキシインドール類による1,4 オキサゼピンの三成分[二+二+一]カスケード反応により効率的に構築した。鉄(II)トリフルオロメタンスルホナート[Fe(OTf)2]またはp-トルエンスルホン酸一水和物(p TsOHH_2O)はこの変換のための最適触媒であることが証明され,優れたジアステレオ選択性(最高99:1dr)を高収率(最高94%)で所望の生成物を与えた。実験的研究は,Broensted酸触媒の反応速度はLewis酸のそれよりも速いことを示した。機構を触媒としてBroensted酸の理論的に研究し,反応経路を提案した。DFT計算はジアゾオキシンドールは1,4 オキサゼピンのC=N二重結合,4,5 ジヒドロ 1H 1,2,3 トリアゾール中間体を形成するに追加し1,3 ジポールとして作用することを示唆した。N_2の放出は全触媒サイクルの律速段階である。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： Broensted酸 ,  鉄 ,  中間体 ,  *Lewis酸 ,  反応経路 ,  密度汎関数法 ,  水和物 ,  律速 ,  反応速度 ,  二重結合 ,  触媒
準シソーラス用語： 触媒サイクル ,  Broensted酸触媒 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *カスケード反応 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： acidity ,  密度汎関数計算 ,  ジアゾ化合物 ,  鉄 ,  スピロ化合物

分類 (1件)： その他の触媒  (CB06123Z)

タイトルに関連する用語 (4件)： Lewis酸 ,  カスケード反応 ,  誘導体 ,  ジアステレオ選択