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J-GLOBAL ID：201702253197146648   整理番号：17A0875057

多環テルペノイド類のための可能性のあるキラル構成成分,(R)-5-ヒドロキシメチル-2-イソプロピル-5-メチルシクロペンタ-1-エン-1-イル・トリフルオロメチルスルホナートの化学-酵素的合成【Powered by NICT】

Chemo-enzymatic synthesis of (R)-5-hydroxymethyl-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethylsulfonate, a potential chiral building block for multicyclic terpenoids

著者 (4件)： Kuwata Kazuaki (Department of Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy, Keio University, 1-5-30 Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, Japan) ,  Hanaya Kengo (Department of Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy, Keio University, 1-5-30 Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, Japan) ,  Sugai Takeshi (Department of Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy, Keio University, 1-5-30 Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, Japan) ,  Shoji Mitsuru (Department of Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy, Keio University, 1-5-30 Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, Japan)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 7  ページ： 964-968  発行年： 2017年07月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エリナシンAおよびドラトリオールなどイソプロピル及び核間メチル置換基を有する五員環を含む多環テルペノイド類の有力なキラル構成要素,(R)-5-ヒドロキシメチル-2-イソプロピル-5-メチルシクロペンタ-1-エン-1-イル・トリフルオロメチルスルホナートの化学-酵素的合成は,2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸エチルから11段階で達成した。このトリフラートの重要な合成前駆体は(1S,2R)-2-ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸エチル(>99%ee)で,対応するラセミ体アセタートのリパーゼ触媒エナンチオ選択的加水分解により作製した。正反対の(S)-トリフラートはハミゲランBおよびストロニジオールを含むテルペノイド類の他のグループの合成中間体であると予期された。エナンチオマ的に純粋な(1R,2S)-ヒドロキシエステル(>99%ee)は,商業的に入手可能なカルボニルレダクターゼ「ChiralscreenOH」-E001によるオキソエステルの不斉還元を用いて高収率で作製した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *シクロアルケン ,  *テルペノイド ,  成分 ,  *酵素的合成 ,  *化学合成 ,  前駆体 ,  リパーゼ ,  加水分解 ,  *合成中間体 ,  不斉還元 ,  カルボニルオキシドレダクターゼ ,  エナンチオマ純度 ,  エナンチオ選択的加水分解 ,  カルボニルレダクターゼ ,  *キラル化合物 ,  *シクロペンテン類
準シソーラス用語： *シクロペンテン誘導体

分類 (2件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： ストロニジオール ,  ハミゲランB ,  (1S)-2α-ヒドロキシシクロペンタン-1α-カルボン酸エチル ,  (1R)-2β-アセトキシシクロペンタン-1β-カルボン酸エチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(R)-2-イソプロピル-5β-メチル-5-(ヒドロキシメチル)-1-シクロペンテニル

タイトルに関連する用語 (7件)： テルペノイド ,  可能性 ,  キラル ,  構成成分 ,  ヒドロキシメチル ,  化学 ,  酵素的合成