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J-GLOBAL ID：201702255010546020   整理番号：17A0087458

P(O)H化合物による無保護プロパルギルアルコール類の銅触媒による直接結合:配位子および塩基を含まない条件下でのアレーニルホスホリル化合物への取り組み

Copper-Catalyzed Direct Coupling of Unprotected Propargylic Alcohols with P(O)H Compounds: Access to Allenylphosphoryl Compounds under Ligand- and Base-Free Conditions

著者 (6件)： HU Gaobo (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  SHAN Changkai (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  CHEN Weizhu (Third Inst. of Oceanography, State Oceanic Administration, Fujian, CHN) ,  XU Pengxiang (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  GAO Yuxing (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  ZHAO Yufen (Xiamen Univ., Fujian, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6066-6069  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,3-ジアリール-2-イン-1-オール1と1.25当量のジフェニルホスフィンオキシドとをジクロロエタン中30mol%のCu(OTf)₂と共に100°Cに加熱すると,1,3-ジアリール-1-ジフェニルホスフィニルプロパ-1,2-ジエンが収率60~99%で生成した。アリール基の置換としてはH,Me,MeO,MeS,CF₃,ハロゲンが対応した。(S)-1-フェニルプロパルギルアルコールからはdl-3-フェニル-1-ジフェニルホスフィニルプロパ-1,2-ジエンが生成した。本反応はCu(II)の水酸基とアセチレンへの配位により生成したプロパルギルカルボカチオンへのリン非共有電子対のS_N1付加により進行している。

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *アルキン ,  *ホスフィンオキシド ,  *カップリング反応 ,  反応機構 ,  アレン化合物 ,  置換基効果 ,  求核置換反応
準シソーラス用語： SN1反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (4件)： ジフェニルホスフィンオキシド ,  銅(II)トリフラート ,  1,3-ジフェニル-2-プロピン-1-オール ,  ジフェニル(1,3-ジフェニルプロパジエニル)ホスフィン

タイトルに関連する用語 (4件)： プロパルギルアルコール類 ,  銅触媒 ,  配位子 ,  塩基