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J-GLOBAL ID：201702255531394333   整理番号：17A0475239

水性親水性イオン液体媒質中の立体的にかさ高い2-ベンゾイルピリジン誘導体の不斉全細胞生物還元【Powered by NICT】

Asymmetric whole-cell bioreduction of sterically bulky 2-benzoylpyridine derivatives in aqueous hydrophilic ionic liquid media

著者 (9件)： Xu Jiaxing (Jiangsu Key Laboratory for Biomass-Based Energy and Enzyme Technology, Huaiyin Normal University, 111 Changjiangxi Road, Huaian 223300, China) ,  Zhou Shouyong (Jiangsu Key Laboratory for Biomass-Based Energy and Enzyme Technology, Huaiyin Normal University, 111 Changjiangxi Road, Huaian 223300, China) ,  Zhao Yijiang (Jiangsu Key Laboratory for Biomass-Based Energy and Enzyme Technology, Huaiyin Normal University, 111 Changjiangxi Road, Huaian 223300, China) ,  Xia Jun (Jiangsu Key Laboratory for Biomass-Based Energy and Enzyme Technology, Huaiyin Normal University, 111 Changjiangxi Road, Huaian 223300, China) ,  Liu Xiaoyan (Jiangsu Key Laboratory for Biomass-Based Energy and Enzyme Technology, Huaiyin Normal University, 111 Changjiangxi Road, Huaian 223300, China) ,  Xu JiMing (Jiangsu Key Laboratory for Biomass-Based Energy and Enzyme Technology, Huaiyin Normal University, 111 Changjiangxi Road, Huaian 223300, China) ,  He Bingfang (College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing University of Technology, 30 Puzhunan Road, Nanjing 210000, China) ,  Wu Bin (College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing University of Technology, 30 Puzhunan Road, Nanjing 210000, China) ,  Zhang Jinfeng (Jiangsu Engineering Laboratory for Biomass Conversion and Process Integration, Huaiyin Institute of Technology, 1 Meicheng Road, Huaian 223003, China)
資料名： Chemical Engineering Journal  (Chemical Engineering Journal)
巻： 316  ページ： 919-927  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0723A  ISSN： 1385-8947  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 優れたエナンチオ選択性と原子経済性を持つエナンチオマ的に純粋なアルコールの2-ベンゾイルピリジン誘導体の不斉還元は2-ピリジン及び置換基の配位効果のために,挑戦的な合成問題である。本研究では,対応する(S)-アルコールへの全細胞Cryptococcussp.新しい生物触媒を用いたプロキラルな2-ベンゾイルピリジン誘導体のエナンチオ選択的生物還元のための代替費用効率の高いグリーンな経路を調べた。この生物触媒は,フェニル基上のpara-置換基ではなく,o-またはm-置換基と2-ベンゾイルピリジン誘導体の還元に対してよりエナンチオ選択的であった。特性は既知の化学触媒の場合と全く正反対であった。(4-クロロフェニル)-(ピリジン-2-イル)メタノン(CPMK)のCryptococcussp.全細胞触媒還元は,水性親水性イオン液体(IL)媒質中で完全なエナンチオ選択性で進行し,優れたエナンチオ選択性(99%ee)と良好な転化率(89%)と生成物(S)-(4-クロロフェニル)-(ピリジン-2-イル)メタノール[(S)-CPMA],新規抗アレルギー薬,ベタヒスチンの重要なキラルな合成中間体を与えることができた。細胞への親水性ILsの既知の毒性を克服するために,Cryptococcussp.(M93)の高いIL耐性変異体は反応を採用した。各種の親水性ILsに生体触媒の優れた耐性は生物触媒効率およびエナンチオ選択性に対するILsの正の効果の探査を可能にした。さらに,バガスの酵素的加水分解物は最初にCPMKの不斉生物還元中の共基質として用い,純粋グルコースを用いるよりも高い転化率達成(92%)であった。これはキラルジアリールメタノールのグリーン合成のための新規かつ経済的な方法である。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 基質 ,  *イオン液体 ,  不斉還元 ,  経済性 ,  転化率 ,  エナンチオマ ,  *親水性 ,  合成中間体 ,  バイオ触媒 ,  グリーン合成 ,  キラリティ ,  置換基 ,  エナンチオ選択性 ,  *生物学的還元

著者キーワード (6件)： 生体触媒 ,  不斉生物還元 ,  生化学工学 ,  エナンチオ選択性 ,  Cryptococcussp. ,  イオン液体

分類 (2件)： 融解塩  (CB05050R) ,  触媒操作  (XE01050T)

物質索引 (1件)： 2-ベンゾイルピリジン

タイトルに関連する用語 (8件)： 親水性 ,  イオン ,  液体媒質 ,  立体 ,  かさ ,  誘導体 ,  全細胞 ,  生物還元