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J-GLOBAL ID：201702256624724344   整理番号：17A0565438

Z-α,β-不飽和エステルを与えるためのanti-付加物の高syn-選択的脱離

Highly syn-Selective Elimination of Peterson anti-Adducts to Give Z-α,β-Unsaturated Esters

著者 (4件)： Murai Yutaka (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Hiroshima University) ,  Nakagawa Akira (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Hiroshima University) ,  Kojima Satoshi (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Hiroshima University) ,  Kojima Satoshi (Center for Quantum Life Sciences, Hiroshima University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 2  ページ： 228-231(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Peterson付加物は生成物オレフィンが電子求引基と共役しているときは除き塩基による処理で立体特異的にsyn-脱離生成物を与えることが知られている。欠落部分は触媒量のDBUを用いることによって導入され,これによりsyn-脱離が生じ高選択性でanti-付加物から熱的に不安定なZ-オレフィンを与えることができた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  *付加物 ,  *選択性 ,  *脱離反応 ,  交差カップリング反応 ,  反応生成物 ,  アルケン ,  共役 ,  塩基 ,  立体特異性 ,  立体特異性反応 ,  Lewis酸 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *不飽和エステル ,  Peterson反応 ,  オレフィン

著者キーワード (3件)： αβ-Unsaturated ester ,  Z-Alkene ,  Peterson reaction

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (4件)： DBU ,  (E)-3-フェニルアクリル酸エチル ,  (Z)-3-フェニルアクリル酸エチル ,  (2R,3R)-3-ヒドロキシ-2-(フェニルジメチルシリル)-3-フェニルプロパン酸エチル

引用文献 (41件)：

• 1) For reviews on the Peterson reaction see: a) D. J. Ager, Synthesis 1984, 384.
• 1) b) D. J. Ager, Organic Reactions, Wiley, 1990, Vol. 38, p. 1. doi:10.1002/0471264180.or038.01.
• 1) c) L. F. van Staden, D. Gravestock, D. J. Ager, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 195.
• 1) d) H. Vorbrüggen, Silicon Reagents in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 241-255.
• 1) e) N. Kano, T. Kawashima, in Modern Carbonyl Olefination, ed. by T. Takeda, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 18-103. doi:10.1002/3527601880.ch2.

タイトルに関連する用語 (3件)： 不飽和エステル ,  付加物 ,  脱離