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J-GLOBAL ID：201702257471681117   整理番号：17A0701154

Cinchonaアルカロイドベース第一アミンで触媒された2,2 ジオキシド環状イミン類ベンゾ[e][1,2,3]オキサチアジンによるアリールメチルケトンの不斉Mannich反応【Powered by NICT】

Asymmetric Mannich Reaction of Aryl Methyl Ketones with Cyclic Imines Benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-Dioxides Catalyzed by Cinchona Alkaloid-based Primary Amines

著者 (4件)： Cui Xiao-Yu (Key Laboratory of Polyoxometalate Chemistry of Henan Province, Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004, P. R. China) ,  Duan Hui-Xin (Key Laboratory of Polyoxometalate Chemistry of Henan Province, Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004, P. R. China) ,  Zhang Yongna (Key Laboratory of Polyoxometalate Chemistry of Henan Province, Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004, P. R. China) ,  Wang You-Qing (Key Laboratory of Polyoxometalate Chemistry of Henan Province, Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004, P. R. China)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 11  号： 21  ページ： 3118-3125  発行年： 2016年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールケトンは,このような化合物種により表示された大きな立体障害のために,不斉Mannich反応のための問題のある基板を表している。環状イミンベンゾ[e][1,2,3]オキサチアジン2,2 ジオキシドによるアリールメチルケトンの高度にエナンチオ選択的な直接Mannich反応を成功裏にトリフルオロ酢酸(TFA)を用いたキナアルカロイド誘導第一アミンの組合せを利用して行うことができた第一アミンを基質として様々な立体障害のあるカルボニル化合物と第二アミンよりも優れた触媒効果を示した。反応は種々の環状イミン89 97%eeでと種々のアリールメチルケトン85 98%eeで良好に進行した。Mannich生成物のアリールカルボニルをオキシムに変換できる,エナンチオ選択性を維持しながら,さらにBeckmann転位を受けるアミド化合物を生成した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 基質 ,  *第一アミン ,  オキシム ,  *Mannich反応 ,  カルボニル化合物 ,  立体障害 ,  第二アミン ,  *触媒 ,  Beckmann転位 ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  触媒作用 ,  *環状 ,  *Cinchonaアルカロイド , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 不斉触媒反応 ,  ケトン ,  Mannich反応 ,  窒素複素環化合物 ,  有機触媒

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (1件)： トリフルオロ酢酸

タイトルに関連する用語 (6件)： Cinchonaアルカロイド ,  第一アミン ,  触媒 ,  環状 ,  イミン類 ,  Mannich反応