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J-GLOBAL ID：201702263807564529   整理番号：17A0182925

Rh(III)触媒反応によるスクシンイミドを持つクロモン類とナフトキノン類およびキサントン類の合成 抗腫瘍作用の評価

Synthesis of Succinimide-Containing Chromones, Naphthoquinones, and Xanthones under Rh(III) Catalysis: Evaluation of Anticancer Activity

著者 (10件)： HAN Sang Hoon (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  KIM Saegun (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  DE Umasankar (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  MISHRA Neeraj Kumar (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  PARK Jihye (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  SHARMA Satyasheel (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  KWAK Jong Hwan (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  HAN Sangil (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  KIM Hyung Sik (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  KIM In Su (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 24  ページ： 12416-12425  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DCE中で[RhCp^*Cl₂]₂触媒,AgSbF₆ ,PivOH存在下 4H-クロモン-4-オン類とN-メチルスクシンイミドを80°Cで反応させた。収率95%で1-メチル-3-(4-オキソ-4H-クロメン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオンを得た。基質の種類を変えた多数の合成例を記載した。すべての合成化合物を,ヒト乳腺癌細胞株(MCF7)に対するin vitro抗癌作用評価した。特に,ナフトキノン骨格を有する化合物は,高度な細胞毒性を持ち,抗癌剤ドキソルビシンと競合する作用を示した。

シソーラス用語： ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  キノン ,  *酸イミド ,  ロジウム触媒 ,  *位置特異性反応 ,  *抗腫瘍作用 ,  in vitro実験 ,  細胞毒性 ,  MCF7細胞
準シソーラス用語： キサントン類 ,  クロモン誘導体 ,  *スクシンイミド誘導体 ,  ナフトキノン類

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (15件)： 1-メチル-3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-メチル-3-(2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-メチル-3-(3-ブロモ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-メチル-3-(2-(4-メトキシフェニル)-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-メチル-3-(4-オキソ-6-フルオロ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-エチル-3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-(tert-ブチル)-3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-シクロヘキシル-3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-ベンジル-3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-フェニル-3-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-メチル-3-(7-メチル-9-オキソ-9H-キサンテン-1-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-エチル-3-(7-メチル-9-オキソ-9H-キサンテン-1-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-シクロヘキシル-3-(7-メチル-9-オキソ-9H-キサンテン-1-イル)ピロリジン-2,5-ジオン ,  1-メチル-3-(9-オキソ-9H-チオキサンテン-1-イル)ピロリジン-2,5-ジオン

タイトルに関連する用語 (8件)： Rh ,  触媒反応 ,  スクシンイミド ,  クロモン類 ,  ナフトキノン類 ,  キサントン類 ,  抗腫瘍作用 ,  評価