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J-GLOBAL ID：201702270339348490   整理番号：17A0503838

二重合成助剤としての1,2,3-1H-ベンゾトリアゾールおよび2-メルカプトエタノールの使用による温和条件下フタルイミジン合成の応用。2位に多様な置換基を有するフタルイミジンの効率的合成

APPLICATION OF THE MILD-CONDITION PHTHALIMIDINE SYNTHESIS WITH USE OF 1,2,3-1H-BENZOTRIAZOLE AND 2-MERCAPTOETHANOL AS DUAL SYNTHETIC AUXILIARIES. EFFECTIVE SYNTHESIS OF PHTHALIMIDINES POSSESSING A VARIETY OF SUBSTITUENTS AT 2-POSITION

著者 (12件)： TAKAHASHI Ichiro (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  KAWAKAMI Teruki (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  HIRANO Etsushi (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  KIMINO Mako (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  KAMIMURA Shigeki (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  MIWA Takayuki (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  TAMURA Takanori (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  TAZAKI Ryo (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  KITAJIMA Hidehiko (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  HATANAKA Minoru (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  ISA Kimio (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  HOSOI Shinzo (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 2  ページ： 557-571  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-フタルアルデヒドと過剰の2-メルカプトエタノールおよび1,2,3-1H-ベンゾトリアゾールの存在下における様々な第一級アミンとのMannich型の1:1縮合反応に基づく温和条件下でのフタルイミジン合成は,「二重合成助剤」としてMeCNで室温で13時間処理すると,良好な単離収率で2-置換フタルイミジン(2,3-ジヒドロイソインドール-1-オン)が得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *Mannich反応 ,  縮合反応 ,  *助剤 ,  ジカルボン酸 ,  *酸イミド ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルコール ,  チオール ,  カルボン酸 ,  ラクタム
準シソーラス用語： イソインドリン誘導体 ,  フタルイミド誘導体 ,  ベンゾトリアゾール誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (18件)： 1,2,3-ベンゾトリアゾール ,  2-(1-ナフチル)イソインドリン-3-オン ,  2-(3-ピリジル)イソインドリン-3-オン ,  2-(4-アミノフェニル)プロパン酸エチル ,  2-(4-ニトロフェニル)プロパン酸 ,  2-(p-トリル)イソインドリン-3-オン ,  2-(p-ヨードフェニル)イソインドリン-3-オン ,  2-(シクロヘキシル)イソインドリン-3-オン ,  2-(o-クロロフェニル)イソインドリン-3-オン ,  2-(o-ニトロフェニル)イソインドリン-3-オン ,  2-[p-(ジエチルアミノ)フェニル]イソインドリン-3-オン ,  2-[p-[1-(エトキシカルボニル)エチル]フェニル]イソインドリン-3-オン ,  2-tert-ブチルイソインドリン-3-オン ,  2-フェニルイソインドリン-3-オン ,  2-メシチルイソインドリン-3-オン ,  2-メルカプトエタノール ,  インドプロフェン ,  フタルイミジン

引用文献 (21件)：

• I. Takahashi and M. Hatanaka, Heterocycles, 1997, 45, 2475; N. G. Kundu, M. W. Khan, and R. Mukhopadhyay, J. Indian Chem. Soc., 2001, 78, 671.
• I. Takahashi, T. Kawakami, H. Kitajima, K. Isa, and S. Hosoi, the paper precedes.
• J. Thiele and J. Schneider, Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 369, 287; Y. Tsuruta, Y. Date, and K. Kohashi, J. Chromatogr., 1990, 502, 178.
• T. Amano, T. Sakano, and S. Mizukami, Yakugaku Zasshi, 1965, 85, 1042.
• S. M. Allin, C. C. Hodkinson, and N. Taj, Synlett, 1996, 781.

タイトルに関連する用語 (6件)： 助剤 ,  1H-ベンゾトリアゾール ,  2-メルカプトエタノール ,  フタルイミジン ,  応用 ,  置換基