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J-GLOBAL ID：201702272817194365   整理番号：17A0874941

ピラゾロ[5,1-c]-1,2,4-トリアゾール類の銅(I)触媒位置選択的合成: DFT機構研究【Powered by NICT】

Copper(I)-catalysed regioselective synthesis of pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazoles: A DFT mechanistic study

著者 (13件)： Hallooman Dhanashree (Computational Chemistry Group, Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Mauritius, Reduit, 80837, Mauritius) ,  Bhakhoa Hanusha (Computational Chemistry Group, Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Mauritius, Reduit, 80837, Mauritius) ,  Rios-Gutierrez Mar (Department of Organic Chemistry, University of Valencia, Dr. Moliner 50, E-46100, Burjassot, Valencia, Spain) ,  Rhyman Lydia (Computational Chemistry Group, Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Mauritius, Reduit, 80837, Mauritius) ,  Rhyman Lydia (Department of Applied Chemistry, University of Johannesburg, Doornfontein, Johannesburg, 2028, South Africa) ,  Rhyman Lydia (Department of Chemistry, University of Johannesburg, PO Box 524, Auckland Park, Johannesburg, 2006, South Africa) ,  Oliferenko Alexander A. (Department of Chemistry, University of Florida, PO Box 117200, Gainesville, FL 32611, USA) ,  Katritzky Alan R. (Department of Chemistry, University of Florida, PO Box 117200, Gainesville, FL 32611, USA) ,  Alswaidan Ibrahim A. (Department of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, King Saud University, Riyadh, 11451, Saudi Arabia) ,  Elzagheid Mohamed I. (Department of Chemical and Process Engineering, Jubail Industrial College, Jubail Industrial City, 31961, Saudi Arabia) ,  Domingo Luis R. (Department of Organic Chemistry, University of Valencia, Dr. Moliner 50, E-46100, Burjassot, Valencia, Spain) ,  Ramasami Ponnadurai (Computational Chemistry Group, Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Mauritius, Reduit, 80837, Mauritius) ,  Ramasami Ponnadurai (Department of Applied Chemistry, University of Johannesburg, Doornfontein, Johannesburg, 2028, South Africa)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 31  ページ： 4653-4662  発行年： 2017年08月03日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Katritzkyら(JOC 2012,77,5813)によって実験的に報告されたC,N-環状アゾメチンイミン類のフェニルアセチレンとのCu(I)-触媒[3+2]環状付加(32CA)反応によるピラゾロ[5,1-c]-1,2,4-トリアゾール類の形成を,密度汎関数理論(DFT)法を用いて研究した。無触媒32CA反応との比較により,Cu(I)触媒が溶媒としてジクロロメタン中で低い電子エネルギー障壁をもつ新しい反応経路を提供することを示した。Cu(I)触媒反応のためのKatritzkyによって提案された機構は,Sharplessら(JACS 127,2005,210)が提案したものと比較した。これら二種類の機構の間の主要な違いは,Cu(I)アセチリドのC,N-環状アゾメチンイミン部分への配位である。DFT計算はKatritzkyによって提案された機構がCuAAC型よりも速度論的に有利であることを示唆した。Cu(I)触媒32CA反応に関連した最も有利な反応経路に含まれる定常点の電子密度のELFトポロジー解析は,結合形成を説明した。また,非環式アゾメチンイミン類よりもC,N-環状アゾメチンイミン類の必要性を明らかにし,Katritzkyによって提案された機構を支持した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *銅触媒 ,  *化学反応 ,  反応機構 ,  *密度汎関数法 ,  反応経路 ,  電子密度 ,  化学結合 ,  アゾメチン ,  反応速度論 ,  電子状態 ,  構造異性体 ,  *環状付加
準シソーラス用語： エネルギー障壁 ,  トポロジー変化 ,  *トリアゾール誘導体 ,  *ピラゾール誘導体 ,  位置異性体 ,  *位置選択的反応 ,  環状化合物 ,  結合形成

著者キーワード (5件)： Cu(I)触媒作用 ,  [3+2]環状付加 ,  CN 環状アゾメチンイミン ,  DFT ,  ELF

分類 (3件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  ピラゾール  (CF07082G) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (1件)： (1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-4-イウム)-4-イルトシルアミンアニオン

タイトルに関連する用語 (6件)： トリアゾール類 ,  銅 ,  触媒 ,  位置選択 ,  DFT ,  研究