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J-GLOBAL ID：201702273853865106   整理番号：17A0506157

キラルN,N′-ジオキシド/ランタニド(III)錯体触媒による不斉ビスビニローグMukaiyamaアルドール反応

Chiral N,N′-Dioxide/Lanthanide(III) Complex Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions

著者 (6件)： FU Kai (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  ZHANG Jingchuan (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LIN Lili (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LI Jun (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LIU Xiaohua (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  FENG Xiaoming (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 2  ページ： 332-335  発行年： 2017年01月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビニローグMukaiyamaアルドール反応は生物学的活性分子の合成に広く用いられている反応であり,ポリケチド類の迅速な組み立てを可能にする。キラルN,N′-ジオキシド/Y(OYf)₃触媒を用いたシリルケテンアセタールとα-ケトエスエル類の不斉ビスビニローグMukaiyamaアルドール反応(bVMAR)により,73~95%の収率および92~98%のエナンチオマ過剰率でε位を選択的に水素化した不飽和エステル類を合成した。またキラルN,N′-ジオキシド/Sc(OYf)₃触媒を用いたシリルケテンアセタールとアルデヒド類の反応により,62~95%の収率および42~96%のエナンチオマ過剰率で対応する不飽和エステル類を合成した。反応機構の洞察を得るために配位子の非線形効果を研究し,遷移状態の活性化分子の絶対配置を提案した。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  希土類元素錯体 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  *カルボン酸エステル ,  化学反応 ,  X線構造解析 ,  分子構造 ,  絶対配置 ,  遷移状態 ,  非線形効果 ,  配位子効果 ,  立体選択性 ,  反応機構
準シソーラス用語： *Mukaiyamaアルドール反応 ,  イットリウム触媒 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  スカンジウム触媒 ,  ランタニド錯体 ,  位置選択的反応 ,  *不飽和エステル

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： (1Z,3E)-1-メトキシ-1-トリメチルシリルオキシ1,3,5-ヘキサトリエン ,  2-オキソ-2-フェニル酢酸メチル ,  (2E,4E)-7-フェニル-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  2-ヒドロキシ-2-フェニル-3-((1E)-1,3-ブタジエン-1-イル)こはく酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(m-トリル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(3-イソプロピルフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(3-フルオロフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(3-トリフルオロメチルフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(3-クロロフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(4-tert-ブチルフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(4-メトキシフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(4-ビフェニリル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-(3,5-ジメチルフェニル)-7-ヒドロキシ-2,4-オクタジエン二酸ジメチル ,  (2E,4E)-7-ヒドロキシ-7-フェニル-2,4-ヘプタジエン酸エチル ,  (2E,4E)-7-ヒドロキシ-7-(2-メトキシフェニル)-2,4-ヘプタジエン酸エチル ,  (2E,4E)-7-ヒドロキシ-7-(2-ブロモフェニル)-2,4-ヘプタジエン酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル ,  ランタニド ,  錯体触媒 ,  Mukaiyamaアルドール反応